L-茶氨酸的化学合成及其性质的基础性研究

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茶氨酸是茶叶中的一种特殊氨基酸,于1985年得到FDA认可,并确认合成茶氨酸为GRAS,在使用时不作限制用量的规定,且具有多种保健功能。前言部分分别从茶氨酸的资源化学、茶氨酸的生理作用、茶氨酸的制备、茶氨酸的检测、茶氨酸的应用等方面综述了茶氨酸的研究进展。 针对目前L-茶氨酸合成现状中存在的一些问题,为了克服茶氨酸合成反应时间长、需在高压下进行的缺点,从反应物溶解性角度考虑,首先测定L-焦谷氨酸、无水乙胺在常温常压下在不同溶剂中的溶解度。经过测定,初步选定吡啶、异丙醇、无水乙醇、水作为溶剂,使无水乙胺与焦谷氨酸在均相体系中反应。通过旋光度测定对各反应体系进行动力学研究,结果表明,以吡啶作为均相体系,反应时间52小时、焦谷氨酸浓度25g/100mL、无水乙胺与焦谷氨酸的物质的量比4:1时,产率可达21.2%(以焦谷氨酸计),且反应速率快、反应时间短。 运用红外光谱、理化性质检测(比旋光度、熔点、Rf、pH等),确定产物为L-茶氨酸,并采用比旋光度法,非水滴定法测定产品的纯度,测得其纯度为98%以上。 基于茶氨酸的氨基酸结构以及氨基酸配合物的研究现状,对茶氨酸及其合成前体物(谷氨酸、焦谷氨酸)的络合性能进行研究。首先分别采用pH沉淀法、pH电位滴定法和UV法判断其与金属离子能否络合,并对配合物配合比以及稳定常数进行测定。结果表明,三者的络合性能强弱顺序为:谷氨酸>茶氨酸>焦谷氨酸,金属离子的络合性能强弱顺序为:Hg2+>Cu2+>Ni2+>Cr3+>Co2+>Zn2+
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