苯并吡喃类物质是一类重要的有机含氧杂环化合物,是合成许多化学药物和天然产物分子的关键中间体。研究报道指出,4H-苯并吡喃类化合物具有多种生物活性,比如抗氧化、抗细菌、抗真菌、抗病毒、抗肿瘤等。本文发展了一种以简单的酚类和酮类化合物为原料,通过铁催化的串联反应制备4H-苯并吡喃类化合物的新方法。嘌酮菌素(Puupehenone)是从深海海绵中提取得到的一种含有苯并吡喃结构的海洋天然产物,研究发现其具有抗肿瘤、抗结核,抗菌、抗氧化等药理活性,在医药领域具有潜在的应用价值。本文结合国内外研究进展和有机化学机理,设计了puupehenone的全合成方法。主要包括以下两方面研究内容:1.海洋天然产物puupehenone的全合成研究。本论文开展了天然产物分子puupehenone的全合成研究,根据其结构特点,对puupehenone进行逆合成分析,将结构中苯并吡喃环拆解为苯环片段和萜环片段,先单独合成两个片段,再将两个片段进行偶联,最后经过官能团转化成功合成出puupehenone和它的衍生物puupehenol两种天然产物。此外还进行了二聚体衍生物bispuupehenone的合成研究,设计了多个合成策略。萜环片段以香紫苏内酯为原料,通过甲基转化、氧化、还原、开环、酯解等反应合成出12个萜环中间体;苯环片段以香草醛为原料,通过酚的邻位偶联、卤化、醛基氧化、酯解、甲基化等反应制备出16个苯环关键中间体;最后尝试了钯催化的碳烯迁移插入偶联、傅克烷基化偶联以及单体二聚串联等方法进行关键骨架的构建。2.合成4H-苯并吡喃骨架的方法学研究。本部分以简单的酚类和酮类化合物为原料,在安全廉价的铁类催化剂作用下发生串联反应脱水关环一步得到4H-苯并吡喃类化合物。在对该方法进行条件优化后进一步验证该方法的普适性,合成出25个有代表性的4H-苯并吡喃类物质,最后对反应的机理进行研究,分离出了2个反应中间体,提出了反应的可能性机理。该合成方法相比于其他报道的方法具有操作简单、催化剂廉价低毒、反应效率高等优点。最终本文探索出了一种简单廉价且适用性广的合成4H-苯并吡喃的新方法,丰富了相关领域的合成研究。完成了海洋天然产物puupehenone及puupehenol的全合成。对二聚体衍生物bispuupehenone的全合成也展开了研究,合成出了一系列关键中间体。