【摘 要】
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对氯甲基苯乙烯(p-CMS)是一种很重要的双官能团单体,可以合成多种功能性高分子化合物。本文合成p-CMS的方法为:以乙苯为起始原料,经过光溴化、氯甲基化、脱除溴化氢三步反应合
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对氯甲基苯乙烯(p-CMS)是一种很重要的双官能团单体,可以合成多种功能性高分子化合物。本文合成p-CMS的方法为:以乙苯为起始原料,经过光溴化、氯甲基化、脱除溴化氢三步反应合成p-CMS。在光溴化反应中,对直接溴化法、溶剂溴化法、H2O2氧化溴化法进行比较,考察反应温度、加溴时间、物料比、溶剂等因素对乙苯光溴化反应的影响。氯甲基化反应采用胶束催化,以相转移催化和路易斯酸催化为对照,考察搅拌速率、反应温度、反应时间、氯甲基化试剂、胶束浓度以及表面活性剂种类对α-乙苯氯甲基化反应的影响,并设计实验研究胶束催化氯甲基化反应的机理。在脱溴化氢反应中,对氯甲基-α-溴乙苯在不同强碱作用下脱去HBr合成p-CMS。通过物理性质检测,化学实验验证,GC、HPLC、MS、IR、NMR等分析检测方法,进行定性定量分析,确定各步反应的目标产物。实验结果表明:CCl4溶剂光溴化法效果最好,收率为96.7%。胶束催化是实现α-溴乙苯氯甲基化的有效方法,仅用3.35g/L的十六甲基三甲基溴化铵(CTAB),反应5h,收率可达92.2%;研究表明氯甲基化反应主要发生在阳离子胶束内部和阴离子胶束-水界面;阳离子表面活性剂比阴离子表面活性剂的催化效果好,且阳离子表面活性剂分子的疏水链越长,对氯甲基化反应的催化效果越好。在叔丁醇钾作用下,对氯甲基-α-溴乙苯进行消除反应脱去HBr,得到p-CMS,收率为90.4%。该合成路线方法总收率为80.6%,有一定的实用价值。
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