近年来,酰腙作为亚胺的等效体在有机合成中越来越受到人们的重视。其特点是酰腙比亚胺更稳定、易储存、易纯化,这类化合物在医药、农药、材料和分析试剂等各方面都受到了广泛应用。另一方面,有机氟化合物在医药、农药及材料领域中也有广泛用途,将三氟甲基基团引入有机分子中,可以导致化合物的物理化学及生物性质发生很大改变,如增强结合亲和性、亲脂性、代谢稳定性、生物利用度等。因此,将三氟甲基基团引入有机分子中,且将其应用到药物化学、农业化学及材料科学中具有重要的意义。本论文使用易于制备、性质稳定的三氟甲基酰腙作为三氟甲基合成砌块,通过三氟甲基酰腙和烯烃的[3+2]环加成反应,合成了一系列三氟甲基取代的吡唑烷及吡唑啉类化合物。本论文主要内容有以下三个方面:第一章N-酰腙参与的[3+2]环加成反应研究进展本章主要介绍了N-酰腙类合成砌块作为1,3-偶极子与各种亲偶极子,在铜催化、路易斯酸催化和有机催化的条件下,甚至无催化剂存在时的[3+2]环加成反应。第二章三氟甲基酰腙与烯烃的[3+2]环加成反应本章主要研究了路易斯酸催化下,用易于制备性质稳定的三氟甲基酰腙作为三氟甲基合成砌块,通过三氟甲基酰腙和富电子烯烃的反电子需求的[3+2]环加成反应,合成了一系列三氟甲基取代的吡唑烷类化合物。该方法具有反应条件温和,产物产率高等优点。而且,反应得到的三氟甲基吡唑烷类化合物可以很容易地转化为三氟甲基取代的吡唑啉类化合物。第三章三氟甲基酰腙与3-亚烷基氧化吲哚的[3+2]环加成反应本章主要探索了三氟甲基N-酰腙和手性3-亚烷基氧化吲哚之间的[3+2]环加成反应。通过研究发现,以Bu4NI为相转移催化剂,在碳酸钾的作用下,三氟甲基醛酰腙和手性亚烷基氧化吲哚可以发生[3+2]环加成反应,以高产率得到CF3取代的3-螺环2-氧化吲哚衍生物。