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从简单易得的原料进行目标化合物的合成是现代有机合成方法学的研究热点之一。烯炔醚是一类高度官能团化的分子,研究其高效、简捷的合成方法及其后续的转化反应,具有重要的理论和现实意义。本论文围绕烯炔醚的合成及其转化为五元杂环化合物展开,包括以下几个部分：1.烯炔醚的合成：通过Sonogashira偶联反应,利用卤代烯基醚与末端炔在零价钯的作用下,选用三叔丁基膦为配体,在没有铜催化剂的存在下,可以高收率地合成烯炔醚类化合物,收率在65%-99%。2.2,4-二取代呋喃类衍生物的选择性合成：烯炔醚在金催化剂的作用下,室温条件下可以顺利地合成二取代呋喃类衍生物,芳基、脂环基、脂肪基可以引入到呋喃的2位,该方法能以中等到优秀的收率得到目标产物。该反应是一个串联反应过程,首先水进攻烯炔醚得到活性二羰基化合物中间体,另外在金属的作用下羟基进攻三键发生关环反应。这个过程通过18O标记反应证明了其可能的机理。该反应共合成了12个新化合物,收率为44%-91%。3.2,3,4-三取代呋喃类衍生物的选择性合成：烯炔醚与碘代芳烃在零价钯的催化下,经过关环/偶联串联反应,可以高效地合成三取代呋喃类衍生物,芳基、脂肪基可以引入到呋喃的3位。反应首先是零价钯与碘代芳烃发生氧化加成反应,形成二价钯物种,而后催化烯炔醚进行串联反应,形成呋喃钯中间体,接着发生还原消除再生零价钯,同时生成三取代呋喃类衍生物。该反应共制备了13个新化合物,收率为50%-92%。4.1,2,4-三取代吡咯类衍生物的选择性合成：烯炔醚与胺在亚铜的催化下发生串联反应,合成三取代吡咯类衍生物。反应过程中,胺进攻烯炔醚形成烯炔胺类中问体,随后NH对三键发生亲核加成,合成三取代吡咯类衍生物。反应共合成了13个新化合物,收率为42%-90%。5.2,4-二取代噻吩类衍生物的选择性合成：烯炔醚与硫化钾在没有催化剂、没有碱的存在下反应,生成二取代噻吩类衍生物。反应过程中,硫离子进攻烯炔醚形成烯炔硫类化合物中间体,接着发生亲核加成反应,生成二取代噻吩衍生物。反应共得到8个新化合物,收率为56%-90%。通过以上这些方法,总共合成了24个烯炔醚化合物,25个呋喃化合物,13个吡咯化合物,8个噻吩化合物,并通过了1H NMR,13C NMR以及高分辨质谱表征。