芳烃化合物是重要的有机化合物，无论是天然的还是人工合成的许多芳烃具有特殊的生理和生物活性，是药物分子或合成药物分子的重要候选原料，并且在近年许多大共轭芳烃化合物作为有机光电材料得到了广泛的应用。此外，炔烃是有机合成中的重要合成子，可以通过环化加成、缩合等反应构建各种环状化合物。因此，设计和研究基于炔烃原料的芳环形成反应体系是有机合成化学的重要研究内容之一。环化缩合反应是构建芳环的有效方法之一，因此本论文首先设计和研究了在碱性条件下2-炔酮与1,3-二羰基化合物的[3+3]环化缩合反应，建立了多取代苯酚的高原子利用率的一锅合成法。该合成方法具有原料简单、易得，反应底物普适性广等特点。虽然反应的化学选择性基于底物的结构不同而可能生成两种或三种多取代酚，但通过简单的柱分离可将其分离、纯化，所以本论文工作建立的方法是合成多取代苯酚的有效新方法。论文还设计了基于1,4-cis, cis-二(苯乙烯基)苯C-H键的氧化脱氢偶联反应合成可能作为有机光电材料分子的二苯蒽类化合物的反应体系。为了制备1,4-cis,cis-二(苯乙烯基)苯，论文工作研究了以DMF/H2O为氢源，Ru3(CO)12催化二芳基炔烃的氢转移半氢化反应，建立了高立体选择性将二芳基炔烃还原为顺式烯烃的反应体系。但初步的脱氢偶联反应条件尝试未能实现C-C键偶联反应，因此二苯蒽类化合物的合成体系研究有待于后续工作的进行。此外，在研究炔烃的半还原反应时发现2-乙酰基二苯乙炔易进行脱水环化二聚反应生成1,2-苯并菲类化合物。4-炔酮环化异构化是合成多取代呋喃的有效方法之一，但已报道的研究工作主要集中在炔烃和末端α,β-不饱和烯酮的加成反应上，且没有一步法加成环化原子经济性的合成多取代呋喃。因此本论文进一步研究了In(OTf)3催化炔烃和内部α,β-不饱和烯酮加成生成4-炔酮的反应，并且初步探索了一步法加成环化制备多取代呋喃的可能性。