钯催化的卤代芳烃与芳基硼酸的Suzuki偶联反应是形成碳-碳键最有效的方法之一。由于其高效性和底物的广泛适用性,已成为合成联芳类化合物的重要工具。药物、天然产物及先进功能材料中常含有杂芳环联芳结构单元,因此,发展高效的钯催化杂芳环卤代物的Suzuki偶联反应体系近年来已成为人们关注的研究热点之一。然而,N-杂芳环卤代物因其分子中的氮原子与活性钯之间具有潜在的配位能力而成为Suzuki反应中难活化的底物。这类底物的Suzuki反应通常需要大位阻、富电子的有机配体的促进才能进行。迄今,无外加配体条件下的N-杂芳环卤代物的Suzuki偶联反应一般具有活性低或底物适用性窄的不足。本论文发展了一个高效的空气条件下钯催化无外加配体的Suzuki偶联反应新体系,即Pd(OAc)2/乙二醇(EG)体系。作者以2-溴吡啶与苯硼酸的交叉偶联反应为模板反应,得到最优反应条件：Pd(OAc)2 (0.5 mol%), K3PO4·7H2O (2 equiv.), EG(4mL),80℃空气中。在此条件下,2-溴吡啶,3-溴吡啶,2-溴喹啉,3-溴喹啉,5-溴嘧啶,2-氯吡嗪与不同芳基硼酸都能高效反应且得到较高产物收率。该体系对底物的适用范围广,官能团相容性好,含有CH3、NH2、NO2、F、OCH3和COCH3等基团的底物反应活性几乎不受影响。对于2-甲氧基-5-溴吡啶与苯硼酸的Suzuki反应,使用0.05 mol%的Pd(OAc)2,反应5 min即可得到98%的产物分离收率,TOF值高达23520 h-1。为了探究Pd(OAc)2/EG体系对N-杂芳环卤代物的Suzuki反应的高效性,作者选择2-溴吡啶与苯硼酸的Suzuki反应来研究溶剂分子结构对反应活性的影响。研究发现用甲氧基取代乙二醇中的羟基反应活性明显下降,由此可见,溶剂分子中的羟基对Suzuki反应的活性有重要影响。4-芳基取代三苯胺衍生物由于含有三苯胺(TPA)结构是太阳能电池敏化染料、有机电致发光二极管和荧光分子探针的重要中间体。作者成功地将Pd(OAc)2/EG体系应用于空气条件下合成4-芳基取代的三苯胺衍生物。在此体系中,N-或S-杂芳环卤代物与4-硼酸三苯胺的Suzuki反应可以高效进行。作者进一步成功地将Pd(OAc)2/EG体系推广到无需外加配体的溴代芳烃Suzuki反应,实现了室温及空气条件下联苯类化合物的简便、高效合成。作者选择4-溴苯甲醚与苯硼酸的偶联反应为模板反应,优化出反应条件：Pd(OAc)2 (0.5 mol%), K3PO4·7H2O (2 equiv.), EG (2 mL)。在最优反应条件下,该体系可高效催化多种芳基溴代物的Suzuki反应。