Dalesconol A和B是由谭仁祥小组于2008年从大刀螳螂肠道内生菌提取而得的天然产物（She，Lin等人于2009年从内生真菌Sporothrix sp.＃4335中也提取到该类化合物），具有优良的免疫抑制活性。其免疫抑制能力与临床药物环孢素(Cyclosporin A)相当，且其选择指数更高，毒副作用更弱。Dalesconols还共同具有新颖的紧凑多环骨架（7个环）和两个手性中心，其中一个为特别拥挤季碳手性中心。它们优异的生物活性及新颖独特的化学结构吸引了小组对其展开了全合成研究。此外，基于卤鎓离子的烯烃亲电加成反应是有机化学中非常经典且重要的一类转化反应，因其为有机合成工作者同时在烯烃的碳碳双键上引入两个官能团并同时构建多个手性中心提供了可能，且该反应生成的含卤化合物可通过多种化学转化方法衍生成一系列重要的有机合成中间体，所以，高效实现烯烃的不对称卤化反应具有十分重要的意义。本文主要的研究内容包括:　　(1)在本课题组前期的研究中，成功实现了Dalescononls分子骨架的合成。为完成Dalesconol A和B的全合成，在原有骨架合成路线的基础上，通过逆合成分析，合成与骨架分子有不同的A和B的合成子片段，并试图通过原骨架合成方法完成Dalesconol A和B的全合成，且在通过原有路线合成失败后积极探索多种新的合成路径。同时，由于Dalesconols骨架合成路线中存在差向异构化现象，设计通过改变合成片段，加入添加剂或手性催化剂试图减弱或消除差向异构化现象从而提升整个路线效率，并试图从探索过程中摸索Dalescononls全合成的有效路径。　　(2-1)金鸡纳碱衍生物作为催化剂在不对称卤化反应方面有广泛的应用。异恶唑啉酮类化合物是有机合成中一类重要的中间体，在多种化合物合成中作为重要的合成子。设计了一类磺酰基保护的高烯丙醇羟胺类化合物，并通过筛选发现使用(DHQD)2PHAL作为催化剂，TBCO作为溴源时，对这两类底物能够实现高效的不对称溴环化反应，生成新颖的含有两个手性中心具有光学活性的含溴异恶唑啉酮产物，最高取得了96％的产率和88％的ee值。该不对称溴胺环化方法进一步扩展了不对称卤化反应的范围，也为发展新型的催化剂和底物提供了借鉴。　　(2-2)在前期的研究中，本课题组报道手性膦(氧)-Sc(OTf)3可以高效的催化烯烃的不对称溴胺环化反应。为进一步扩展这些催化体系的应用范围，在前期工作的基础上，经过进一步探索，发现使用手性膦氧-Sc(OTf)3作为催化剂，DBDMH作为溴源，KBr作为添加剂的体系，对反式三取代烯烃的不对称溴胺环化反应具有优异的效果，可得到高达98％的ee值具有季碳中心的产物。反应对多种取代苯基底物以及烷基取代底物表现出很好的催化效果。该反应可以放大至克级，产物也能进行简单衍生，并且在这些转化过程中，产物的对映体选择性得以保持。该工作是对手性膦(氧)-Sc(OTf)3催化体系的又一新的探索，在机理方面还不是太清楚，有待进一步研究。