含有芳香环和芳香杂环的有机化合物与人们的生产生活息息相关,并且广泛存在于药物分子和天然产物中。对于吲哚衍生物而言,由于吲哚氮原子上的孤对电子参与形成芳香环,所以吲哚不是一个碱,性质也不同于简单的胺。正因为吲哚结构的特殊性,导致其反应位点丰富多样,所以化学家们一直致力于吲哚及其衍生物的合成及应用等方面的研究。烯烃与吲哚及其衍生物的氢芳化反应,主要包括吲哚及衍生物的Friedel-Crafts反应以及基于吲哚及衍生物碳氢键活化的氢芳化反应两种类型。其中烯烃与吲哚在酸的催化下进行的Friedel-Crafts反应是芳烃烷基化的传统反应,但是该反应模式存在区域选择性较差、需要大量强酸催化、有分子内重排的副反应等问题。随着过渡金属催化化学的发展,基于吲哚及衍生物碳氢键活化的氢芳化反应得到了扩展,但是目前仍存在原料受限问题,大多数不对称催化反应需要预先在烯烃或吲哚等富电子芳烃中引入合适的导向基团以控制反应高的区域和立体选择性,此外反应的进行需要较高的温度。因此,探寻一类底物普适性广、反应条件比较温和的烯烃氢芳化反应有重要价值。基于过渡金属催化烯烃与吲哚衍生物氢芳化反应的现状,结合二芳基甲烷以及三芳基甲烷类衍生物的重要性,本论文利用廉价的过渡金属钴螯合的salen配合物为催化剂,以过氧化苯甲酸叔丁酯（TBPB）为氧化剂,1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）为氢源,通过钴氢介导的氢原子转移（HAT）与自由基-极性交叉偶联相结合,实现了苯乙烯衍生物与吲哚衍生物、噻吩以及富电子芳烃的分子间氢芳化反应。同时,利用对映体富集的钴催化剂为手性催化剂,实现了苯乙烯与吲哚衍生物的不对称氢芳化反应,高立体选择性地合成了系列重要的吲哚C3-位烷基化产物。机理研究表明该过程涉及钴氢介导的HAT产生烷基自由基,随后烷基自由基与钴（II）催化剂重新结合形成烷基钴（III）物种并进一步被氧化形成阳离子钴（IV）物种。最后通过类SN2机制与吲哚等杂芳烃反应构建C（sp~2）–C（sp~3）键。该反应条件温和,具有良好的底物普适性和官能团兼容性,是Friedel-Crafts型烷基化反应的重要补充,为合成烷基化的芳烃类化合物提供了一种可选择的简便、高效的方法,同时也为钴氢介导的分子间不对称氢碳化反应打开了一扇门。