本论文主要是对几个天然长链多元醇化合物的全合成，以及绝对构型的确定进行研究。第一部分，天然产物4-(3’,5’-Dihydroxynonadecyl)phenol是在智利沙漠植物--Heliotropium Sinuatum中发现并分离得到的，具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤等生理作用。采用廉价的环氧手性砌块合成了天然抗氧化剂的(3S,5R)与(3R,5R)这两种同分异构体。并通过对天然产物以及合成样品的物理性质进行对比，得知天然多元醇的绝对构型应为(3S,5R)。第二部分，天然产物Hyloglyceride是在对非洲植物Hylodendron gabunensis进行研究时发现的。目前它是含有乙酰基结构的甘油酯中碳链最长的化合物(C31)，该化合物独特的二醇结构赋予了它重要的合成意义并且使合成变得困难。因此我们对目标结构(C31)的合成路线进行详尽而完善的探索，并通过较为温和的条件对乙酰基的水解迁移进行抑制以及定量的分析。使得长期以来一直隐藏在含有乙酰基结构的甘油酯中的问题(许多研究者并未全面的认识到)，得到了有效的解决方案。通过天然产物以及合成样品数据的对比，我们在该天然产物报道的数据中纠正了一些错误。同时，我们又首次合成了具有相同醇类结构的C27以及含有相似结构的C18，并对他们的绝对构型进行了确定。