目前全球对抗肿瘤药的需求量正在逐年增长,吉非替尼作为一类新型的靶向抗肿瘤药,能够改善患者生存状况和质量,在医药应用方面潜力很大,所以对吉非替尼的合成研究意义非凡。本文从合成原料的选取、合成工艺成本、各反应步骤收率、实际实验条件和实验过程与后处理是否产生污染等方面来考虑,总结分析各种方法的利弊,采用价廉易得的异香兰素为合成吉非替尼的原料,以5+2和6+1两种合成模式来合成目标产物吉非替尼,对比发现两种方法都切实可行,且5+2合成模式产率更高。从起始原料,中间经过醛基氰化、酚羟基氧烷基化、6位硝化、硝基还原、环合七步反应得到目标产物吉非替尼,总产率41.79%。通过对第一步氰基化工艺优化,得出的结论是:氰化反应以85℃反应5h为最适宜工艺条件;第二步氧烷基化最适宜工艺条件为85℃反应10h;本文用乙酸乙酯与石油醚对氧烷基化产物进行结晶得到固体产物,纯度较高,而文献报道的氧烷基化产物杂质较多,故多为粘稠液体产物,粘性液体产物纯化困难,因此本文得到的固体氧烷基化产物在生产工艺上是一项重大发现与改进;第三步硝化反应最佳工艺条件为70%硝酸:70%硫酸=1:5的体积比常温反应50h。第四步还原反应采用连二亚硫酸钠为还原剂对苯环上硝基进行还原,文献报道的还原产物未经纯化,杂质含量较多就直接投入下一步反应,会影响终产物吉非替尼的合成,而本实验过程能够得到高产率的固体还原产物,这是迄今为止未见报道的,这能为吉非替尼工业化生产提供重要的研究价值也是本研究的创新之处。最后用席夫碱结构中间体与还原产物进行闭环反应得到目标产物吉非替尼,实验经TLC、红外、氢谱等方式鉴定各部分产物,经鉴定每步反应得到的产物均是各步目标产物,并成功合成终产物吉非替尼,因此本文路线切实可行。