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4—羟基香豆素衍生物具有广泛的生物活性,如抗凝血、抗菌和抑制HIV—1蛋白水解酶等。许多4—羟基香豆素衍生物是通过4—羟基香豆素类化合物的3位碳原子对α,β—不饱和羰基化合物的1,4—亲核加成反应合成得到的。在4—羟基香豆素类化合物与对醌反应特性的研究基础上,本论文就4—羟基香豆素类化合物、含氮芳香杂环、对苯醌三元体系的反应特点、反应机理和反应产物的一些性质进行了研究。
1.4—羟基香豆素类化合物与含氮芳香杂环、对苯醌反应生成一类结构新颖的两性离子化合物。
2.以4—羟基喹啉酮代替4—羟基香豆素与含氮芳香杂环、对苯醌反应同样能合成得到相应的4—羟基喹啉酮两性离子化合物。
3.两性离子化合物的变温1H NMR以及3—甲基吡啶、喹啉两性离子化合物存在顺、反异构体的现象表明,这类两性离子化合物具有面一面刚性结构;理论计算进一步证明了两性离子的这种刚性结构。分析认为,导致面—面刚性结构的因素是分子内的静电作用和位阻效应。
4.通过获取反应中间体2—23,和在1,4—苯醌存在下,该中间体2—23与吡啶反应生成2—1的事实,确定了合成两性离子化合物的反应机理。
5.利用这一新反应,以3—甲氧基吡啶作反应物,合成到苯并噁唑两性离子化合物3—1~3—5。