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迷果芹(Sphallerocarpus gracilis(Bess.) K.-Pol.)为伞形科(Umbelliferae)迷果芹属(Sphallerocarpus)植物,主要分布于我国的西北和东北、蒙古、前苏联以及远东地区。藏药中其以全草入药,用于治疗风湿性关节痛。本论文以迷果芹的根茎为研究对象,通过传统的硅胶柱色谱等技术和新兴的高速逆流色谱技术(HSCCC)等手段,围绕其化学成分的分离和鉴定开展了以下几个方面的工作:
1.使用硅胶柱层析、制备薄层层析、聚酰胺柱层析和重结晶等方法,从迷果芹根茎的石油醚部位和乙酸乙酯部位分离得到了30个化合物,并运用现代波谱技术(IR、HR ESI MS、UV、1H NMR、13C NMR、DEPT、HMQC、HMBC、1H1H COSY)确定了其中26个化合物的结构,分别属于三萜类、苯丙素类、香豆素类、多酚类及其衍生物。其中化合物SP21为新化合物,命名为果芹素(Sphallerlin);人参炔醇、福尔卡烯炔二醇、3-乙酰基福尔卡烯炔二醇、3,8-双乙酰基福尔卡烯炔二醇、3-甲氧基-4-羟基苯丙酸等19个化合物为首次从该植物中分离得到。
2.前期的硅胶柱层析表明,在迷果芹根茎的乙酸乙酯部位存在着一些对热不稳定的化合物。由于硅胶柱层析实验周期较长、上样和回收溶剂时需要加热以及填料硅胶对于样品具有死吸附等原因,使用硅胶柱层析很难从乙酸乙酯部位分离纯化出这些热不稳定性化合物。为解决这个问题,本文建立了一种利用HPLC-HSCCC的联用技术,从迷果芹提取物中筛选、分离和纯化热不稳定性化合物的方法。应用该方法从迷果芹根茎的乙酸乙酯部位中筛选、分离和制备出了2个新的热不稳定化合物,并应用1H NMR、13C NMR、DEPT等现代波谱技术对化合物的结构进行了鉴定,分别命名为果芹烯酮A和B。
3.建立了一种基于HSCCC技术,从迷果芹根茎正丁醇部位中分离和纯化大极性化合物的方法,分离和纯化出了3个极性较大的化合物,分别为为七叶内酯6,7-O-β-葡萄糖苷(6.8 mg)、东莨菪苷(8.1 mg)和5-甲氧基齿阿米醇4-O-β-葡萄糖苷(6.3 mg)并应用1H NMR、13C NMR、DEPT等现代波谱技术对化合物的结构进行了鉴定。
4.本文的创新性研究工作主要体现在:1.建立了一种利用HPLC-HSCCC的联用技术,从天然产物中筛选、分离和纯化热不稳定化合物的方法。2.建立了一种基于HSCCC技术,从天然产物中分离和纯化大极性化合物的方法。3.首次对迷果芹根茎的各个极性部位进行了较系统的化学成分的研究。