首次报道了萘酚与萘胺在一种固体氧化剂存在下通过氧化交叉偶联制备NOBIN的新方法。FeCl3是较理想的氧化活性组分，TiO2/γ-Al2O3是较好的载体，TiO2对固体氧化剂的改进具有明显的促进作用。在优化的条件下。反应的转化率达100％，NOBIN的分析收率达到95.01％，分离收率达到75.38％。用H2O2氧化处理使用后的固体氧化剂是一条有效的再生途径，可使氧化活性明显恢复，循环6次后，其转化率仍可达87.60％，NOBIN分析收率79.61％。　　 利用廉价氨基酸作手性拆分剂，其中L-脯氨酸与NOBIN通过形成酰胺化合物，然后用6N HCl水解，可实现NOBIN的手性拆分：S-NOBIN的总收率为54％，ee值为99％；R-NOBIN的总收率为58％，ee值为99％。　　 NOBIN为骨架的芳香族(Ar-N)季铵盐的合成未获成功，其原因可能是N原子周围空间位阻较大和N原子上孤对电子与萘环上大π键形成p-π共扼，降低了N的亲核性。但在以N原子周围位阻最小的2-萘胺合成季铵盐的试探反应中，首次实现了芳香族的季铵盐N,N，N-三甲基-2-萘基季铵盐的合成。　　 设计并合成了NOBIN-脯氨酰胺衍生物有机小分子催化剂，在催化环己酮和硝基苯乙烯的Michael反应时，取得了较好的非对映选择性(99∶1)，但对映选择性和收率都较差。在催化酮和醛直接Aldol反应时，对丙酮和硝基苯甲醛仅能获得中等收率和ee值；对于环己酮和硝基苯甲醛直接Aldol反应，在催化剂用量为10％和优化的条件下，取得了非对映选择性99∶1，对映选择性96％ee，收率99％的较好结果。而此催化剂是首例既可用于有机相也可用于水相的不对称直接Aldol反应有机小分子催化剂。