炔丙基化合物是一类具有高反应活性的有机合成中间体,其中的碳碳三键,可以通过不同的化学反应转换为其他官能团的衍生物。因此,该化合物在构建复杂分子的结构占有重要的地位。在众多合成炔丙基化合物的方法中,炔丙醇及其衍生物与亲核试剂发生的炔丙基取代反应是重要的方法之一。由于手性炔丙基化合物是合成众多精细化工产品及天然产物的重要中间体,催化不对称炔丙基取代反应越来越引起人们的关注。近年来,作为催化不对称炔丙基取代反应的重要组成部分,铜催化的炔丙醇衍生物与各类亲核试剂的不对称炔丙基取代反应虽然取得了一些进展,但是碳亲核试剂的应用范围比较狭窄的问题仍然存在。因此,在众多的碳亲核试剂中,“硬”亲核试剂烯胺化合物更值得关注,它可以被当做碳负离子使用,避免了在反应中使用强碱。本论文选用手性三齿二茂铁P,N,N-配体与铜配合物组成的催化体系,将其应用于烯胺化合物对炔丙醇酯底物的不对称炔丙基取代反应。系统研究了不同铜盐、溶剂及反应温度等因素对催化结果影响,最终确定了优惠反应条件。即使用5.0 mol%的Cu(CH3CN)4ClO4,7.5 mol%的配体,异丙基乙胺为碱,以甲醇为溶剂在0℃下反应。在优惠反应条件下应用各种取代的芳香酮烯胺对炔丙醇酯进行亲核取代反应。设计合成了17个炔丙基取代产物,产物收率最高达到95%,ee值最高达到98%。该反应可在较为温和的条件下顺利进行,并且普适性良好,为合成手性炔丙酮类产物提供了一条便利的途径。选取了10个炔丙基取代产物进行了除草、杀虫及抑菌生物活性的筛选试验,生物测定结果表明:供试化合物表现出了较好的抑菌活性。其中,化合物3ac在100μg/mL浓度下对黄瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)抑制活性为89%,高于对照药苯醚甲环唑的抑菌活性(抑制率70%)。