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分子开关作为化学分子的应用,激发了越来越广泛的兴趣,其中光致分子开关由于其分子种类多样、控制条件简便的优点得到了持续关注。腙类化合物在紫外光照和加热条件下可以产生顺反异构,在光致分子开关方面有一定应用潜能。本文合成了系列萘甲醛腙类化合物,对其紫外光、加热和超声处理诱导的异构性质进行了研究。(1)通过2-羟基/甲氧基-萘甲醛与羧酸酰肼的反应合成了5种腙类分子开关,利用1H-NMR、13C-NMR、FT-IR等测试手段对其结构进行了表征。(2)这5种腙类衍生物在一般室温条件下为E型结构,利用紫外光照诱导发生E→Z异构,荧光强度发生大幅降低,最高达到77%。荧光强度变化的速度和幅度与分子结构存在紧密关系:易于生成分子内氢键,含有吸电子取代基,共轭性差的分子在紫外光照条件下荧光降低速度慢且幅度小。采用超声处理和加热方法诱导Z→E构型转变,荧光强度随之恢复,并且经交替的紫外光照和加热/超声处理后,荧光强度发生周期性循环变化。(3)结合1H-NMR、COSY以及荧光发射光谱证实异构化的发生,并推测和证明异构化前后分子构型分别为平面型和折叠型。通过比较不同化合物的光致异构化性质(光响应效率、荧光强度变化幅度等),挑选出性质最佳的化合物7e进行了更深入的系统探究:紫外光照不同时间后,核磁共振及荧光信号的变化;经紫外光照后,再进行不同时间的超声/加热处理,核磁共振及荧光信号的变化情况。实验结果表明化合物7e具有优异的光致异构化性能:对紫外光敏感、响应迅速,转化率高,异构体稳定性强,同时能够由加热及超声诱导发生Z→E异构化。特别是超声诱导的异构化响应速度快、转化率高,而利用超声波作为C=N异构化的响应条件也是第一次被发现和利用的。