亚胺离子和烯烃的环化反应合成茚胺衍生物

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本论文主要分为两章内容:第一部分:(1)简述了茚类衍生物的应用(2)总结了茚类衍生物的合成方法:分子间关环反应和分子内关环反应全碳环骨架的构建是合成化学的核心问题,茚类衍生物就是一种全碳环骨架,广泛存在于许多具有活性的天然产物中,并且在药物分子,过渡金属配合物,功能材料等方面具有很重要的应用价值。所以合成茚类衍生物的方法受到广大化学研究者的青睐。近年来,茚类衍生物的合成方法被广泛的研究。简便、绿色、高原子经济性的合成方法目前报道很少,因此从此角度合成茚类衍生物具有重要的意义。第二部分:烯基苯甲醛与对甲苯磺酰胺合成茚胺类衍生物的分子内环化反应介绍了分子内环化合成茚胺类衍生物和本课题的研究思路;实验部分叙述了以邻烯苯甲醛类化合物和对甲苯磺酰胺为底物,用无水三氯化铁作为催化剂,经分子内环化合成茚胺类衍生物,对该模板反应进行了条件筛选,得到最优条件:无水三氯化铁(20mol%),温度为60°C,溶剂为二氯甲烷,在此最优条件下预期产物的产率可达85%。在此最优条件下进行底物普适性的研究,并且合成了二十几种茚胺类衍生物。进一步对各种胺进行了筛选,把茚胺衍生为相应的茚酮。最后对该反应的机理进行了详细的研究,发现该反应是亚胺离子中间体过程。通过核磁共振与高分辨质谱对产物进行结构鉴定。
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