芪类化合物（stilbenes）是具有均二苯乙烯母核结构或其聚合物的一类物质的总称。多羟基芪类化合物（polyhydroxystilbenes）是一类具有酚羟基取代基的芪，存在于多种植物中，能增强植物的抗病虫害能力，因而被称为植物抗毒素。近年来，有关多羟基芪的生物活性报道很多，除了早已明确的抗菌作用外，还发现其有抗氧化、抗血栓、降血脂、抗肿瘤等多种生物活性，因此引起了人们的广泛关注，有关的研究报道仍在不断出现。其中的白藜芦醇（resveratrol,，3,5,4’-三羟基芪）成了人们关注的焦点，它在抗血栓、降血脂和抗肿瘤方面具有显著的生物活性，显示了良好的应用前景。 多羟基芪的天然来源十分有限，使得对其进行的生物活性研究和应用开发受到一定限制，因此，对多羟基芪类化合物的合成路线和方法进行研究显得十分重要。目前有关的合成研究还不多，国内尚未见到这方面的研究报道。本文在参照国外相关文献的基础上，对白藜芦醇的合成方法进行了研究。根据设计的合成路线，从国内生产的药物中间体3,5-二羟基苯甲醇出发，经过甲基化、溴化,、Arbuzov重排、Wittig-Horner缩合、脱甲基化五步反应，总收率达19.7％。该合成路线设计合理，原料易得，条件温和，反应步骤少于国外文献报道的合成路线，是国内首次对白藜芦醇进行的人工全合成。合成产物经过红外光谱、超导二维核磁共振谱、质谱等波谱测定，确定了分子结构为（E）-3,5,4’-三羟基芪，各项数据与文献中天然白藜芦醇一致。 本文还针对白藜芦醇合成中的酚羟基保护和脱保护问题，酚甲基化反应中的溶剂效应，羟基溴化方法等进行了考察，并对Wittig-Horner缩合和脱甲基反应中的各种影响因素进行了初步探讨，初步确定了各步反应的工艺条件，为白藜芦醇和其它多羟基芪类化合物的合成和应用研究奠定了基础。