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烟草(Nicotiana tabacum)是重要经济作物，具有镇静、麻醉和杀虫等作用，其化学成分主要包括萜类、生物碱、黄酮等。现代药理学研究发现其特征成分烟碱、(1S,2E,4R，6R，7E，11E)-2，7，11-cembratriene-4，6-diol具有较好的神经保护作用。 我们前期研究发现烟叶90％乙醇部分在浓度为285.71μg/ml时对5-HT2C的激动率为49.74％。为了寻找烟叶中抗神经系统疾病的活性成分，利用各种色谱技术对烟叶90％乙醇提取物进行了分离，采用MS、UV、ECD、IR和NMR等波谱技术及单晶X-衍射技术鉴定了76个化合物，包括10个新化合物，分别命名为烟草苷A-F(1-6)、烟草二醇苷(7)、烟草内酯苷(8)、顺式-5-羰丙基烟碱(49)、烟草氨基糖苷(73)。其中化合物1-6属于14-降桉烷型倍半萜的葡萄糖苷。对29个化合物进行了辣椒素受体(TRPV1)、褪黑素受体(MT1、MT2)、5-羟色胺受体(5-HT1A、5-HT2C)的激动活性筛选，结果表明3-O-(9，12，15-octadecatrienoyl)-glyceryl-β-D-galactppyranoside(74)在0.59 mM浓度时对TRPV1的激动率为128.11％;当浓度为0.70 mM时对MT1的激动率为52.00％，当浓度为0.78 mM时对5-HT2C的激动率为42.06％。顺式-5-羰丙基烟碱(49)在1.53 mM浓度时对MT2的激动率为55.41％。本研究丰富了烟草的化学及其生物活性成分。 从烟叶中分离鉴定的76个化合物包括34个萜类化合物、14个酚酸类化合物、11个生物碱和17个其它类化合物。 34个萜类化合物包括25个倍半萜、9个二萜及其它萜。25个倍半萜分别为烟草苷A(nicotabacoside A，1)、烟草苷B(nicotabacoside B，2)、烟草苷C(nicotabacoside C，3)、烟草苷D(nicotabacoside D，4)、烟草苷E(nicotabacoside E，5)、烟草苷F(nicotabacoside F,6)、烟草二醇苷(nicotabadiolcoside，7)、烟草内酯苷(nicotabalactonecoside，8)、3-hydroxysolavetivone-β-D-glucoside B(9)、和3-hydroxysolavetivone-β-D-glucoside A(10)、solavetivone13-O-β-D-glucoside(11)、(1R，2R,5S,10R)-2-(1，2-dihydroxy-1-methylethyl)-6,10-dimethylspiro[4,5]dec-6-en-8-one(12)、(1S,2R,5S,10R)-2-(1，2-dihydroxy-1-methylethyl)-6,10-dimethylspiro[4,5]dec-6-en-8-one(13)、 actinidioionoside(14)、 byzantionoside B(15)、(Z)-4-[3-(β-D-glucopyranosyloxy) butylidene]-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one(16)、(6R,9R)-3-oxo-α-ionol(17)、(6R,9S)-3-oxo-α-ionol(18)、(6R,7E,9R)-6,9-dihydroxy-4,7-megastigmadien-3-one(19)、(6R,7E,9S)-6,9-dihydroxy-4,7-megastigmadien-3-one(20)、(6R,9R)-3-oxo-α-ionolβ-D-glucopyranoside(21)、(6R,9S)-3-oxo-α-ionolβ-D-glucopyranoside(22)、3-hydroxy-β-damascone(23)、9-O-β-D-glucoside of3-hydroxy-7,8-didehydro-β-ionol(24)、莱豆酸(phaseic acid,25)。 9个二萜及其它萜分别为(1S,2E,4R,6E,8S,11S,12S)-2，6-cembradiene-4,8,11,12-tetrol(26)、(1S,2E,4R,6R,7E,11E)-2,7,11-西柏三烯-4，6-二醇(1S,2E,4R,6R,7E,11E)-2，7，11-cembratriene-4，6-diol,27)、 farnesylamine(28)。β-香树脂醇棕榈酸酯(β-amyrin palmitate，29)、羽扇豆醇棕榈酸酯(lupeol palmitate,30)、(24R)-cycloartane-3β,24,25-triol3-O-palmitate(31)、茄尼醇(solanesol,32)、茄尼醇乙酸酯(solanesyl aceyate,33)、 solanochromeme(34)、。 14个酚类包括4个黄酮、3个酚类化合物、3个香豆素和4个绿原酸类似物。4个黄酮分别为4-甲氧基槲皮素(4-methoxy quercetin35)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(quercetin-3-O-β-D-glucoside,36)、烟花苷(nicotifiorin,37)和芦丁(rutin,38);3个苯酚类似物的衍生物分别是(E)-sinapate4-O-β-glucopyranoside(39)、红景天苷(salidroside,40)及棕榈酸对羟基苯乙酯(tyrosyl palmitate,41);3个香豆素为莨菪亭(scopoletin,42)、东莨菪苷(scopolin,43)和菊苣苷(6-hydroxy-7-glucocoumarin,44);四个绿原酸类似物则分别为绿原酸(chlorogenic acid,45)、 cryptochlorogenic acid(46)、新绿原酸(neochlorogenic acid,47)以及3-caffeoyl-muco-quinate(48)。 11个生物碱分别是顺式-5-羰丙基烟碱(cis-5-oxopropylnicotine,49)、烟碱(R-nicotine,50）、去氢新烟碱(anatabine,51)、绛烟碱(S-(-)-nornicotine,52)、(2S)-1-甲酰基降烟碱((2S)-1-formylnornicotine,53)、(2R)-1-甲酰基降烟碱（（2R）-1-formylnornicotine,54)、N-乙酰基降烟碱(N-acetylnornicotine，55)、2，3-联二吡啶(2，3-dipyridyl，56)、可替宁(cotinine，57)、2S-烟碱-1-N-氧化物(2S-nicotine-1-N-oxide，58)以及1S,2S-反式-烟碱-1-N-氧化物(1S,2S-trans-nicotine-1-N-oxide,59)。 17个其它化合物为丁二酸(succinic acid,60)、2，3-二羟基丙基-β-D-吡喃半乳糖苷(2，3-dihydroxypropyl-β-D-galactoside，61)、2-羟基丙酸(2-hydroxyl-propanoic acid,62)、2-phenylethylβ-D-glucopyranoside(63)、尿嘧啶(uracil，64)、尿苷(uridine，65)、β-D-呋喃型果糖(β-D-fructofuranose，66a)，β-D-吡喃型果糖(β-D-fructopyranose，66b)、D-核糖醇(D-ribitol，67)、亚麻酸(linolenic acid,68)、亚麻酸甲酯(methyl linolenate，69)、1-亚麻酸甘油酯[1-O-(9，12，15-octadecatrienoyl) glycero1，70]、1-亚麻酸-3-甲酸-甘油酯[1-O-(9，12，15-octadecatrienoyl)-3-formic glycerol，71]、1，3-二亚麻酸甘油二酯[1，3-di-O-(9，12，15-octadecatrienoyl) glycerol，72]、烟草氨基糖苷(nicotabaaminoglucoside，73)、3-O-(9,12,15-octadecatrienoyl)-glyceryl-β-D-galac-tppyranoside(74)、1-O-acyl-3-O-(6-O-α-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranosyl)-sn-glycerol(75)、gingerglycolipid A(76)。 66个已知化合物中12-16、21、22、29-31、39、44、61、63、74-76共17个化合物为首次从烟草属植物中分离和鉴定的化合物。 本论文综述了烟草属植物化学成分及其药理活性研究进展，烟草属植物含有丰富的萜类、生物碱和黄酮。萜类化合物主要为倍半萜和二萜，倍半萜主要为桉烷型、降桉烷型、香根螺烷型和单环金合欢烷型，而二萜主要为西柏烷型和苏丹烷型及其它们的降解产物。生物碱主要为吡啶类生物碱。综述里包含烟草属植物非挥发性成分超过370个，其中二萜类的化学成分占半数以上，二萜里西柏烷型化合物大部分都具有1S,2E结构特点与它们具有非常相似的生源合成途径有着极为密切的关系。另外根据C-4羟基的立体化学可以把西柏烷型二萜的二醇和多醇类化合物分为4R和4S两大类。对烟草属植物中分离的单体成分进行活性研究表明烟碱与人们的吸烟成瘾有着密切的关系，同时它又是治疗阿尔茨海默病(AD)药物的胆碱受体，能阻止β-淀粉样蛋白(Aβ)对人体神经损害而对神经具有保护作用。另外(1S,2E,4R，6R，7E,11E)-2，7，11-cembratriene-4，6-diol是烟草属植物主要成分之一，它既能阻止diisopropylfluorophosphate(DFP)对神经损害(EC50:63±9 nM)也能作用于α3β4和α4β2烟碱型乙酰胆碱受体(nAChRs)(IC50分别为2.2μM和19.1μM)而对神经产生保护作用，另外它还具有抗癌的生物活性。Solanascone和solavetivone具有比较强的抗青枯假单胞杆菌(Pseudomonas solanacearum)和烟草野火病菌(Pseudomonas syringage PV.tabaci)活性。