目的:探讨钯催化条件下苯乙酸酯的邻位碳-氢键烯基化反应的最优条件,在优化条件的基础上拓展不同取代基的芳香乙酸酯类物质的范围和不同烯烃反应物的范围,并研究此反应的反应机理。苯乙酸酯的邻位烯基化产物是合成2-四氢萘酮衍生物的重要中间体,这一反应的研究将为2-四氢萘酮衍生物的优化合成之路提供一定的经验和借鉴。方法:首先,通过单因素轮换法对参与反应的配体、氧化剂、溶剂、反应时间等条件进行系统的筛选优化。进而通过核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、高分子质谱等方法对合成的出的邻位烯基化产物进行化学结构表征,最后通过动力学同位素效应研究对反应机理进行探讨。结果:本课题选择布洛芬甲酯（1a）和丙烯酸甲酯（2a）作为实验的底物,筛选出了钯催化条件下苯乙酸酯的邻位碳-氢键烯基化反应的最优条件:最佳催化剂醋酸钯Pd（OAc）₂;最佳配体N-乙酰-L-丙氨酸（Ac-Ala-OH）;最佳氧化剂硝酸银（AgNO₃）;最佳溶剂1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）;以及最佳反应时间6小时。并设计合成了一系列邻位烯基化产物,得到了共计18个未见文献报道的新化合物。在克级上的扩大反应中发现此反应能完美的克服量级上的改变,具有潜在的工业应用性。而对机理的研究表明此反应为钯介导的碳氢键断裂,过渡金属钯的参与对此反应来说是不可或缺的。