作为一类非常重要的含氮杂环类化合物,喹啉类化合物凭借其重要的生物和药理活性,在制药、农药和染料等领域获得了非常广泛的应用,也正因如此,其合成工作,特别是绿色合成法,近年来,已经成为有机化学工作者们争相研究的热点。本论文利用Friedl(?)nder缩合反应,研究了三种合成喹啉类化合物的绿色新方法,主要研究内容如下:(一)甲醇中α-糜蛋白酶催化合成喹啉类化合物:通过对酶源的筛选,确定出最佳催化剂为α-糜蛋白酶,并考察了反应介质、温度和酶用量对反应的影响,然后,在60℃条件下,以20 mgα-糜蛋白酶催化一系列2-氨基芳基酮和α-亚甲基酮之间的反应,合成了11种喹啉类化合物,获得了40%~90%的产率。相比传统催化剂,该法中的催化剂不仅催化活性高,而且具有良好的生物相溶性,在较温和的反应条件中展现出了良好的底物适用性。(二)离子液体水溶液中α-糜蛋白酶催化合成喹啉类化合物:考察了离子液体、离子液体含水量、反应温度以及酶用量对反应的影响,然后,在55℃下,20%离子液体(1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐)水溶液中,以10 mgα-糜蛋白酶催化一系列2-氨基芳基酮和α-亚甲基酮,合成了14种喹啉类化合物,获得了40%~94%的产率,与以有机溶剂为反应介质的体系相比,该体系条件更温和、所需酶量更少且催化效率更高,最重要的是避免了危害性有机溶剂的使用。(三)深共熔溶剂中合成喹啉类化合物:考察了一些DES、溶剂、反应温度对反应的影响,并在80℃,0.5 mL DES(氯化胆碱/草酸=1:1)中对一系列底物进行了拓展,合成了11种喹啉类化合物,获得了67%~94%的产率,相对于之前的研究,该法反应时间更短、产率更高,同时,DES可经回收再利用,更符合绿色化学的要求。