三组分“一锅法”合成2-(4,5-二氢吡唑-1-基)-1,3,4-噻二唑和1,3,4-噁二唑

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吡唑是含有两个相邻N原子的具有广谱生物活性的五元杂环化合物,以其高效、低毒、作用机制独特和与环境相容等特点,广泛应用于农业、医药、配位化学、超分子化学、聚合化学、离子催化等许多领域。1,3,4-噻二唑和1,3,4-噁二唑类化合物是重要的含有N、S、O,杂原子的五元杂环化合物,在工业、农业、医药、配位化学等许多领域有广泛应用。多组分反应十分接近理想合成的概念,具有允许多个官能团共同参加反应、易于实现产物结构复杂性和多样性、便于实现自动化合成、高灵活性、高选择性、高原子经济性等特点,使其在杂环合成上的应用越来越广泛。鉴于不同活性的分子片段在同一分子中聚集能明显改善化合物的生物活性,本论文分别以2-肼基-1,3,4-噻二唑、2-肼基-1,3,4-噁二唑与芳醛和芳酮反应,利用三组分一锅法,在温和条件下合成未见文献报道同时含有吡唑环和噻二唑或噁二唑环的有机化合物,期望实现其生物活性的叠加,开发出具有高活性、低毒、对环境友好的化合物,并探索吡唑类双杂环化合物的合成新方法。本论文共分为三章:第一章:综述了吡唑衍生物的应用及其合成方法。第二章:以芳醛、芳酮和2-肼基-1,3,4-噻二唑为原料,在乙醇为反应溶剂回流条件下,通过三组分一锅法反应,合成了一系列2-(4,5-二氢吡唑-1-基)-1,3,4-噻二唑衍生物。该法反应条件温和,产率高,操作简单。化合物经过IR、1H NMR、13~C NMR得到证实。第三章:以芳醛、芳酮和2-肼基-1,3,4-噁二唑为原料,在常温搅拌下以乙醇为反应溶剂,通过三组分一锅法反应,合成了一系列2-(4,5-二氢吡唑-1-基)-1,3,4-噁二唑衍生物,该法反应条件温和,产率高,操作简单。化合物经过IR,1~H NMR、13~CNMR得到证实。
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