吡嗪双甾体及类似物的合成研究

来源 :中国科学院上海有机化学研究所 | 被引量 : 0次 | 上传用户:hdy_123
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该论文的工作是结合作者小组合理利用甾体皂甙元资源的研究,针对该类化合物的独特结构,提出首先合成分子基本骨架,然后选择性修饰各个位置,采用双向合成的策略合成吡嗪双甾体类似物的研究.同时还考察了针对吡嗪双甾体北部片断的结构,构造E、F环的研究.该论文主要包括以下三个方面:1、吡嗪双甾体及类似物合成关键中间体的合成.以Hecogenin为原料,经过降解、选择性修饰3、12、16、20位羟基、活化羰基α位、构成吡嗪环等十一步反应,合成了吡嗪双甾体双向合成的关键中间体;2、吡嗪环构成的研究.针对文献中的不足,对合成双甾体的吡嗪环进行了各种尝试并提出了一个新的合成方法.利用这个方法,合成了两个非天然吡嗪双甾体;3、甾体E、F环构成的研究.以单甾体为模型,研究了缩酮脱保护,16、20位的选择性保护、氧化及溴代反应.同时也探索了E、F环的构成,成功的合成了甾体F环类似物;4、吡嗪双甾体北部片断的合成研究.从Hecogenin出发,经F环开环得到末端双键中间体,再从这个中间体出发,合成了具有天然产物Ritterazines北部片断E、F螺环结构的化合物.
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