【摘 要】
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有机磷化合物有着独特的性质和广泛的应用,因此开发更加简洁和绿色的合成方法一直在不断的探索中。脱氢交叉偶联和借氢还原反应是目前合成有机磷化合物最高效的方法。本文主
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有机磷化合物有着独特的性质和广泛的应用,因此开发更加简洁和绿色的合成方法一直在不断的探索中。脱氢交叉偶联和借氢还原反应是目前合成有机磷化合物最高效的方法。本文主要利用钯催化P(O)-H/S-H脱氢交叉偶联制备硫代磷酸酯化合物、利用P(O)-H化合物与醇类化合物通过借氢还原方法构建sp3C-P(O)键。具体内容和研究结果如下:(1)利用钯催化实现了 P(O)-H化合物与RS-H化合物的脱氢偶联反应,高产率合成硫代磷酸酯化合物。该反应具有很好的官能团兼容性,例如酯基、醚键、F、Cl、Br、三氟甲基、硝基等都可以兼容于该反应体系。次膦酸酯、亚磷酸酯和二级膦氧化合物都能顺利与脂肪族或者芳香族的RS-H化合物发生脱氢偶联反应,利用该反应还可以合成手性硫代磷酸酯类化合物。进一步研究该反应的机理与立体化学,分离表征该反应的活性中间体,提出了一个很可能的机理过程。(2)通过借氢还原策略构建sp3C-P(O)键,反应采用廉价、低毒的苯乙醇衍生物为原料,通过碱的促进作用,实现与二级膦氧化合物的脱水偶联反应。该反应有较好的官能团兼容性,各种苯乙醇类化合物都能够顺利地与P(O)-H化合物发生反应,较高产率地合成各种功能化的有机磷化合物。反应条件比较简单,无需加入其他金属和配体,具有绿色环保、简单高效等特点。
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