α,β-不饱和酮是一类重要的医药中间体,其选择性还原产物应用也十分广泛。近几年,α,β-不饱和酮主要通过过渡金属和有机小分子催化剂选择性催化还原。由于现有方法存在催化剂昂贵、对环境不友好以及产物分离困难等缺点,因此,找到合适的催化体系选择性催化还原α,β-不饱和酮是十分有意义的。三氯氢硅是一种非常廉价易得的化学试剂,该试剂在路易斯碱的活化下,具有很高的还原活性。本文利用DMF作为路易斯碱催化剂,首次发现它可以催化三氯氢硅高选择性高收率地还原α,β-不饱和酮的C=C双键。通过对反应条件的优化,得出了反应的最优条件:底物(1 eq),三氯氢硅(2 eq)为氢源,DMF(5 eq)为路易斯碱催化剂,二氯甲烷(1 mL)为溶剂,反应温度为0℃,反应时间为12小时。并且设计合成了22个α,β-不饱和酮,在最优条件下对底物的普适性进行了研究,产率都在90%左右,最高收率可以达到99%。同时,利用DMF作为路易斯碱催化剂,首次研究了其催化α,β-不饱和酮还原/Aldol串联反应,通过对反应条件的优化,得出了反应的最优条件:底物(1 eq),三氯氢硅(2 eq)为氢源,DMF(5 eq)为路易斯碱催化剂,苯甲醛(2 eq),甲苯(1 mL)为溶剂,反应温度为0℃,反应时间为20小时(反应为两步串联,第一步12小时,第二步8小时)。在优化条件下对底物普适性进行了研究,收率最高可达89%。最后,本文设计合成了11个手性路易斯碱催化剂,与实验室现成的23个手性催化剂一起,探索了催化三氯氢硅对前手性α,β-不饱和酮进行不对称选择性还原,筛选出了有进一步研究潜力的手性催化剂——手性吡啶二氢恶唑类催化剂。而且,利用手性催化剂C12~C26对α,β-不饱和酮选择性还原/Aldol串联反应进行了研究,虽然大部分催化剂催化效率不高,但是部分催化剂的对映选择性可以达到65%,dr值甚至可以高达100%。为进一步研究奠定了基础。