【摘 要】
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噁唑啉是一类重要的手性配体,广泛应用于不对称催化和分子识别等反应中。目前,单或双噁唑啉配体的合成及其应用研究比较成熟,但手性多噁唑啉的合成及应用研究的文献报道较少。直
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噁唑啉是一类重要的手性配体,广泛应用于不对称催化和分子识别等反应中。目前,单或双噁唑啉配体的合成及其应用研究比较成熟,但手性多噁唑啉的合成及应用研究的文献报道较少。直到近十几年来,手性多噁唑啉配体的合成及其应用才越来越受到化学家的重视。本论文主要对新型手性多噁唑啉配体的合成及其应用作了初步研究。全文共分为五章。第一章,对文献已报到的手性噁唑啉的结构类型作了分类,并阐述了其结构特点和用途;同时,对手性噁唑啉的合成及其最新应用研究进展作了较为全面的综述。第二、三章,设计并合成了6种新型手性四噁唑啉配体(3a,3b,3c)。以多元羧酸均苯四甲酸与手性α-氨基醇(1a,1b,1c)反应,合成了手性四元酰胺醇(2a,2b,2c),这类中间体四元酰胺醇(2a,2b,2c),通过甲苯回流分水的方法合成了目标产物。对传统的合成方法作了改进,以多元羧酸为原料,在无催化剂条件下与手性α-氨基醇(1a,1b,1c)反应,通过甲苯回流分水的方法,一步反应合成了目标产物(3a,3b,3c)。合成的手性四元酰胺醇的结构经1HNMR、IR、ESI-MS图谱确定。手性四噁唑啉的结构经1H NMR、13C NMR、ESI-MS图谱确定。第四章,对所合成的手性四噁唑啉配体作了应用研究。选择了苯乙酮和对甲氧基苯乙酮作为前手性酮的底物模型,以Ph2SiH2为硅氢化试剂,金属Rh(Ⅲ)为催化剂,将所合成的手性四噁唑啉配体应用到不对称硅氢化反应中,并对他们的催化活性和对映选择性作了比较。第五章,对全文所做的工作,做了较系统的总结,并对今后的工作前景作了展望。
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