酯类化合物广泛应用于医药、食品、化工和材料等领域。虽然近年来发展的新型催化合成方法构建酯键的工作已经取得了很大的进展,但对于手性氨基酸酯化过程中的外消旋化与多元醇的高选择性单酯化的问题还未能很好的解决。本论文报道了两部分的研究工作。第一部分,开发了以三（五氟苯基）硼烷[B（C6F5）3]为催化剂,甲醇充当亲核试剂和反应溶剂的酯化方法,用以合成羧酸及氨基酸的酯类化合物。第二部分,研究了以三（五氟苯基）硼烷[B（C6F5）3]为催化剂,有机酸与多元醇的选择性单酯化反应。主要工作内容如下:（1）B（C6F5）3催化的羧酸及氨基酸的Fischer酯化反应此部分以1-甲基-3-吲哚乙酸为原料,在B（C6F5）3的催化下和甲醇直接脱水酯化形成目标产物。其中溶剂对反应的影响较大,最终选定甲醇既做亲核试剂又做反应溶剂效果最佳。随后,我们又尝试了以20种天然手型氨基酸为原料与甲醇进行酯化,通过与文献对比,成功的获得了未消旋的氨基酸酯化产物。与传统的酯化方法相比,此方法无金属参与,无需强酸,是一种环境友好,高效环保的新型酯化方法。此方法底物适用范围非常广,拓展了羧酸类的底物28个,氨基酸类的底物24个,产率从良好到100%收率。（2）B（C6F5）3催化的有机酸与多元醇的高选择性单酯化反应甘油单酯是一类广泛应用于食品添加剂、化妆品成分、医药合成物、增塑剂和非离子表面活性剂的生物衍生化产品。此部分基于前面的工作,我们发展了一种高选择性的多元醇的单酯化反应。在B（C6F5）3的催化下利用各种有机酸和多元醇直接酯化一步获得单酯化的目标产物。特别是,应用此方法可以高效、便捷地合成多个甘油单酯类化合物。与传统的多元醇的单酯化方法相比,该方法无需加入保护基团,操作流程简单,方法简便,选择性高,无金属参与,避免了金属残留问题,可用于药物分子的修饰过程,同时也符合绿色化学的理念。该方法拓展了17个底物,其中甘油单酯类的底物8个,产率良好。