含噻唑和吡唑环的Strobilurin类化合物及新型氮杂环化合物的设计合成及生物活性研究

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噻唑类农药的研究是近十几年来研究和发展的一个热点领域。将具有各种不同类型结构的杂环基团引入到以噻唑环为母体结构的分子中,通过结构修饰和优化,往往能产生许多具有广谱生物活性的化合物。由于噻唑类化合物优良的生物活性,良好的环境相容性和结构变化的多样性,使其在新型超高效绿色农药的研制中受到越来越广泛的关注,并展示了良好的发展前景。为了从噻唑类化合物中寻找具有优良生物活性的先导化合物,本文在总结噻唑类农药结构特征、活性信息和构效关系的基础上,采用类同合成及活性亚结构拼接的方法,将1H-1,2,4-三唑基和二芳基醚等活性结构引入到噻唑环上,设计合成了六系列共73个含多种官能团取代的新型噻唑类化合物,并探讨了化合物的合成路线。生物活性测试结果表明,部分化合物具有优良的植物生长调节活性,个别化合物具有一定的除草活性。Strobilurin杀菌剂是一类作用机制独特、对环境安全、可广泛用于防治各类真菌的广谱高效杀菌剂。为了进一步寻找和发现高效、广谱、低毒、低生态风险、同现有杀菌剂无交互抗性的新型杀菌剂,我们以Strobilurin类杀菌剂肟菌酯为先导,以构效关系为基础,运用生物等排、类同合成、活性亚结构拼接等方法设计合成了六系列共34个含噻唑环或同时含噻唑环及吡唑环的新型Strobilurin类化合物。生物活性测试结果表明,大部分化合物对小麦白粉病具有良好的抑制作用,个别化合物表现出一定的抗烟草花叶病毒的活性。本研究共合成了十二系列共137个新化合物,其中30个化合物为未见文献报道的新型杂环中间体。通过核磁、红外光谱、质谱、X-晶体衍射、元素分析等方法确定了新化合物的结构。生测结果表明,某些化合物具有良好的杀菌、除草和植物生长调节作用。有关研究结果为噻唑类化合物的结构优化修饰提供了重要的实验依据;大量新型杂环中间体的合成,为进一步拓展具有生物活性的含氮杂环类(噻唑、三唑、吡唑)化合物的研究奠定了工作基础;部分化合物可作为农药先导化合物开展深入研究。
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