基于CDC策略的C(sp~3)-H键与C(sp~2)-H键偶联反应

来源 :上海应用技术大学 | 被引量 : 1次 | 上传用户:yoyo1028
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近十几年来最热门构建有效的C-C键的反应策略当属于交叉脱氢偶联(Cross-Dehydrogenative coupling,CDC)反应,该反应从概念上,达到了绿色、环保、原子经济性高且步骤经济性高等优势。因此,我们也尝试基于CDC反应策略,利用过渡金属催化,活化C(sp~3)-H键与C(sp~2)-H键来构建C-C键,合成苄基砜类化合物及二氢喹啉酮类化合物。我们选用了2-(甲基磺酰基)-1,1’-联苯作为基础底物,活化甲基C(sp~3)-H键与苯环C(sp~2)-H键从而实现关环反应,分别在醋酸钯及铑的催化体系下,利用强碱参与反应,可以分别得到20%与29%的分离产率。比较遗憾的是,在需要活化的苯环上加入一些吸电子或者给电子基团,都不能很好的促进反应的进行。在第二个研究中,我们设计了N-异丙基-N-苯基新戊酰胺作为基础底物,结合杂原子的电子效应以及叔丁基的多反应位点,通过活化叔丁基的甲基C(sp~3)-H键与苯环C(sp~2)-H键从而实现关环反应,目前在醋酸钯的催化,酸性体系下,仅能得到4%的分离产率。尽管反应的收率并不理想,但是工作本身附有很大的创新性与意义,我们也是不断地处在研究当中,渴望早日突破。
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