【摘 要】
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氮杂环卡宾（NHC）在小分子有机催化领域扮演着一个重要的角色,由于其反应选择性好、污染小、操作简单等优点,在新药设计与合成、组合化学和天然产物合成中都有广泛的应用,尤其在多组分反应和多官能团的合成中,所以它在构建手性化合物中发挥着重要的作用。本文主要研究了氮杂环卡宾催化a-溴代肉桂醛生成a,β-不饱和酰基唑中间体,该中间体与具有迈克尔受体化合物进行不对称环加成反应从而得到手性吡咯并喹啉类化合物和二
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氮杂环卡宾（NHC）在小分子有机催化领域扮演着一个重要的角色,由于其反应选择性好、污染小、操作简单等优点,在新药设计与合成、组合化学和天然产物合成中都有广泛的应用,尤其在多组分反应和多官能团的合成中,所以它在构建手性化合物中发挥着重要的作用。本文主要研究了氮杂环卡宾催化a-溴代肉桂醛生成a,β-不饱和酰基唑中间体,该中间体与具有迈克尔受体化合物进行不对称环加成反应从而得到手性吡咯并喹啉类化合物和二氢吡喃酮的衍生物,且对于该机理进行了初步探究。本论文分为三章:第一章,文献综述介绍了氮杂环卡宾催化的发展历史和其催化形成的不同类型的中间体,以及几类常见的氮杂环卡宾催化剂。并且重点阐述了氮杂环卡宾活化羰基化合物的反应位点及相关反应。第二章,研究了氮杂环卡宾催化a-溴代肉桂醛与在7号位上带有迈克尔受体的N-未取代的吲哚的不对称环加成反应。反应拓展了21个具有三个手性中心的吡咯并喹啉类化合物,产率高达95%、绝大部分产物dr值大于20:1且ee值都大于或等于96%。第三章,研究了氮杂环卡宾催化a-溴代肉桂醛与1,3-二羰基类化合物的[3+3]不对称环加成反应。最终得到了19个带有吲哚基的二氢吡喃酮骨架衍生物,产率可达78%、大多数产物ee值不低于95%。
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