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导向基团辅助的过渡金属催化C-H键活化是当前有机合成方法学研究热点之一。近年来,化学家们除了将导向基团作为定位基团使用外,也越来越重视导向基团自身在合成化学中多样性的转化功能。发展具有多重功能性质的导向基团具有非常大的实用价值,本论文在此背景下,研究了Weinreb酰胺、偶氮苯、N-亚硝基这些易脱除或可转化官能团作为导向基团辅助的C-H键官能团化反应。本论文共分为五章：第1章：绪论我们首先简要介绍了导向基团在C-H键活化反应中的重要性,然后依据与过渡金属配位的原子将导向基团分类,对近年来可脱除或可修饰类型导向基团辅助的C-H键官能团化反应及合成应用作了全面的综述。第2章：Rh(Ⅲ)催化Weinreb酰胺导向的C-H键烯基化反应以Weinreb酰胺作为导向基团,我们发展了三价铑催化的芳烃邻位碳-氢键直接烯基化反应,该反应具有良好的区域选择性。Weinreb酰胺是一种易装载、脱除或转化的官能团,所以该方法在有机合成中具有一定的应用前景。第3章：Pd(Ⅱ)催化Weinreb酰胺导向的C-H键芳基化反应为了进一步拓展Weinreb酰胺导向基团的应用,我们研究了钯催化Weinreb酰胺导向的碳-氢键芳基化反应,使用芳基碘试剂作为芳基源,反应条件温和,底物适应性广,官能团容忍性好。第4章：Rh(Ⅲ)催化的偶氮苯和高价碘叠氮试剂合成2-芳基-2H-苯骈三氮唑研究我们利用环状高价碘叠氮试剂作为叠氮源,以偶氮苯作为底物,发展了一种新颖的铑催化的2-芳基-2H-苯骈三氮唑合成方法。该反应是高价碘叠氮试剂在导向基团辅助的过渡金属催化C-H键活化反应中的首次应用,同时适用于对称和非对称的芳香偶氮化合物。利用该方法,我们还成功合成了紫外可见光吸收剂Tinuvin P。第5章：Rh(Ⅲ)催化的Ⅳ-亚硝基导向的C-H键芳基化反应我们利用Ⅳ-亚硝基这种易修饰官能团作为导向基团,发展了一种铑催化的芳基化反应,使用廉价易得的硼酸作为芳基化试剂,该反应为快速构建邻氨基联芳烃骨架提供了一种有效方法。