1,2,3-三唑类化合物及其衍生物是一类具有广泛用途的氮杂五元环化合物,在农药及医药、高分子聚合物,表面化学等领域都有着广泛的应用。二氟甲基(CF2H)、三氟甲基(CF3)因其特殊的理化性质,将其引入到有机小分子中往往能够对化合物的生物活性产生影响,因而在药物设计和农药开发中日益受到重视。多组分反应可以快速地合成一系列的结构多样性和复杂性的化合物并建立相应的化合物库,近些年已在材料科学、药物、农药和天然产物及其衍生物等方面得到了飞速的发展。本论文研究了两种不经有机叠氮分离来合成1,2,3-三唑的多组分反应新方法,并用此方法合成了两类结构新颖的含二氟甲基(三氟甲基)1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑化合物；还利用过渡金属催化的方法对碘代1,2,3-三唑化合物进行直接三氟甲基化,合成一系列5位三氟甲基取代的1,4,5-三取代-1,2,3-三唑化合物；另外以1,2,3-三唑化合物为砌块合成了含1,2,3-三唑结构的著名杀虫剂氯虫苯甲酰胺的类似物。对所合成的部分目标化合物和中间体进行了生物活性测试。在本论文最后一章,我们研究了多氟芳烃、芳基硼酸和氧气在镍催化条件下生成二芳基醚化合物,并通过同位素标记实验对反应机理进行了探究。1.在第二章中我们首先设计并合成了一个新颖的含二氟亚甲基砌块,2,2-二氟-2-苯硫基乙醇(PhSCF2CH2OH),我们将此含氟砌块与叠氮钠和取代的末端炔为底物,在碘化亚铜、对甲苯磺酰咪唑(TsIm)、四丁基碘化铵(TBAI)和三乙胺体系下三组分一锅法合成含二氟亚甲基的1,2,3-三畔化合物,进一步利用三丁基氢化锡和偶氮二异丁腈(AIBN)脱去苯硫基得到了十四个含二氟甲基的1,4-二取代-1,2,3-三唑化合物,并进行了初步的杀虫活性和杀菌活性测试。2.在第三章中我们研究了一个合成全取代1,2,3-三唑的新方法。以芳基(杂环)硼酸、叠氮钠和含活泼亚甲基的酮类化合物(如二氟乙酰乙酸乙酯,三氟乙酰乙酸乙酯,乙酰乙酸乙酯以及乙酰丙酮等)为底物,DMSO/H2O(10:1)作为溶剂,在醋酸铜和哌啶的共同催化下,三组分一锅法合成十九个1,4,5-三取代-1,2,3-三唑化合物,并进行了初步的杀虫活性测试。3.在第四章中,我们制备了一系列的取代的炔碘化合物,与有机叠氮发生环加成反应合成5-碘代-1,4,5-三取代-1,2,3-三唑化合物,进一步利用Ruppert试剂(TMSCF3)在CuI/KF/Phen/AgCO3体系下对碘代三唑化合物进行直接三氟甲基化反应,得到了十个5-三氟甲基-1,4,5-三取代-1,2,3-三唑化合物,对目标化合物进行了初步的杀虫活性筛选。4.在第五章,我们利用第二章和第三章合成三唑的方法制备了4位羧酸取代的1,2,3-三唑化合物,我们以这些三唑化合物为中间体,将三唑基团引入氯虫苯甲酰胺结构中,合成了十个氯虫苯甲酰胺类似物,对目标化合物进性了初步的杀虫活性测试,5.在j第六章中,我们研究了多氟芳烃与芳基(杂环)硼酸在体系中微量的氧气存在的条件下,以乙酰丙酮镍Ni(acac)2为催化剂合成十六个芳基醚类化合物,并在18O2条件下进行同位索标记实验,确证了二芳基醚中的氧来源于体系中微量的氧气,同时捕捉到了中间体Ph18OH,最后对反应机理进行了讨论。