荧光生物成像技术可通过光学探测的手段对细胞、组织以及活体进行功能成像,这为研究人员和外科医生提供了一种有效的检测工具。近年来,近红外二区荧光成像技术,由于其显著降低了生物组织对光子干扰而受到了广泛关注。近红外二区荧光成像技术由于改善了可见光与近红外一区成像组织穿透力差和信噪比低的问题,因此有望提高早期疾病诊断的精准度。与无机纳米材料相比,近红外二区荧光有机小分子染料由于生物代谢快且毒性较低,因而被认为是理想的临床转化候选材料。供体-受体-供体(D-A-D)型近红外二区小分子染料由于具有良好的光稳定性、大的Stokes位移和易功能化修饰等优点,一直是近红外二区活体分析领域的研究热点。然而,如何通过改造D-A-D型荧光染料的结构去调控其波长的研究,目前还比较少。因此,本文从D-A-D骨架出发,通过分别改变供体的强度和受体的强度对染料波长和荧光性质进行调控后,合成了一系列D-π-A-π-D类近红外二区荧光有机小分子染料。主要研究内容如下:(1)通过引入不同强度的电子供体,我们合成了一系列近红外二区荧光有机小分子染料。以苯并双噻二唑为强的电子受体,3,4-乙烯二氧噻吩(EDOT)为π电子连接体,分别引入芴环、咔唑、三苯胺和N,N-二苯基-芴-2-胺为供体,通过Suzuki偶联反应成功地合成了具有D-π-A-π-D骨架的近红外二区小分子荧光染料SY1030,SY1020,SY1040和SYL。结果证明,四种小分子染料的发射光谱均覆盖到NIR-Ⅱ区,Stokes位移超过200 nm。在808 nm激发下,四种小分子染料都具有NIR-Ⅱ区,荧光信号,其中SY1030在LP1200nm下仍然表现出较强的荧光信号,适合较长波长的NIR-Ⅱ荧光成像。(2)针对改变供体强度对波长红移调控能力弱的问题,我们在D-π-A-π-D骨架中引入了更强的受体苯并硒二唑,使得染料波长进一步红移。分别以芴环、咔唑和三苯胺为电子供体,将苯并双噻二唑电子受体换成苯并硒二唑,通过关环反应成功地合成了具有D-π-A-π-D骨架的荧光小分子染料SY1080,SY1100和SY1090。结果证明,三个小分子染料的最大发射波长均接近1100 nm。与苯并双噻二唑受体相比,苯并硒二唑使D-π-A-π-D荧光小分子染料的最大吸收红移超过75 nm,最大发射波长红移超过35 nm。在808 nm激发下,三种荧光染料均具有NIR-Ⅱ荧光信号且在LP1200 nm下表现出较强的荧光信号,适合较长波长的NIR-Ⅱ荧光成像。