【摘 要】
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具有聚集诱导发光特征(Aggregation-induced emission,AIE)的发光材料,由于克服了传统发光材料固态荧光猝灭的缺点,越来越受到人们的重视。据报道,许多AIE现象的发光材料已成功
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具有聚集诱导发光特征(Aggregation-induced emission,AIE)的发光材料,由于克服了传统发光材料固态荧光猝灭的缺点,越来越受到人们的重视。据报道,许多AIE现象的发光材料已成功地被用于荧光探针、指纹鉴定、化学生物传感等领域。但是几乎没有人研究AIE分子的聚集,金属诱导解聚集过程以及AIE分子相互作用能量变化过程。本文以水杨醛为配体合成一系列具有AIE现象的席夫碱衍生物。并通过多种手段对AIE分子的组装和金属诱导解聚集机理进行探究。本论文主要进行以下实验研究内容:1.设计合成一系列基于缩肼类的席夫碱化合物(1-8),并用核磁共振谱、质谱、红外光谱和元素分析等方法对其进行了表征。通过对这8种化合物的纯溶剂和聚集态下的光学性质研究,发现它们都具有AIE现象。2.本文主要通过荧光光谱方法探究化合物1-3与Cu2+的相互作用。化合物1-3是聚集诱导发光特性的分子,在水中聚集发出强烈的绿光,Cu2+可以选择性使其荧光猝灭。化合物对Cu2+的检出限分别为(200±23)nM(1),(10±0.3)nM(2)和(100±25)nM(3)。重要的是,本文通过动态光散射(DLS)、扫描电子显微镜(SEM)、1H NMR、共振光散射光谱和EDTA竞争实验等方法对机理进行探究。并首次提出造成荧光猝灭的机理可能是,Cu2+破坏AIE分子聚集态,诱导化合物1-3的聚集体AIE(1),AIE(2),AIE(3)自组装形成新的[1-Cu2+]n,[2-Cu2+]m和[3-Cu2+]v聚集体。最后成功的在细胞领域实现这三种化合物对Cu2+的检测。3.化合物8是基于5-氯水杨醛与水合肼缩合而成的水杨醛吖嗪衍生物。在水溶液中有典型的AIEE特性。由于荧光量子产率较高在聚集时有较长的黄光发射,所以本文以化合物8为代表对AIE化合物聚集体的一些潜在应用进行探究。实验发现,化合物8可以选择性检测Cu2+,对Cu2+的检出限为(150±20)nM。Cu2+可以破坏化合物8的聚集态AIE(8)并诱导体系自组装形成新的[8-Cu2+]n聚集体。并且通过Scatchard公式估算这一过程的能量变化(ΔG)。其次,本文对自组装[8-Cu2+]n聚集体进一步探究,发现该体系可以通过荧光增强的方法来检测H2S,并成功应用在细胞水平。更重要的是本文成功设计了一种基于化合物8的新型光捕获系统。据调查这是首次报道关于AIEE分子的自组装、能量变化以及在光捕获和分子检测领域的研究工作。
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