本论文工作分为三部分(1) 美替诺龙及其酯类衍生物的合成研究；(2) IBX脱氢在甾体药物合成中的应用研究；(3) 孕二烯酮合成研究。 美替诺龙(6a)及其醋酸酯(6b)，庚酸酯(6c)是一类较为理想的蛋白同化激素，其蛋白同化活性较强，而对肝脏的毒性小。我们以1-睾酮醋酸酯(1b)为原料，通过HOBr加成、RaneyNi还原、新戊二醇保护、PCC氧化、格式反应、酯化等六步反应，以24％的总收率得到目标产物美替诺龙醋酸酯(6b)和美替诺龙庚酸酯(6c)。目前该方法已经成功地实现了工业化生产。 许多甾体激素药物都存在α，β不饱和酮的结构，如：1-睾酮(1a)，17α-甲基-1-睾酮(12)。因此在甾体激素药物中引入α，β不饱和酮的结构，已成为甾体激素药物结构改造的重要组成部分。IBX是一类新型的脱氢试剂，它具有反应条件温和、选择性较高、后处理简便、可再生利用等优点。IBX-NMO是IBX与NMO络合后得到的一种脱氢试剂。与IBX相比，IBX-NMO在一些脱氢反应中反应温度更低，选择性更高。我们使用IBX和IBX-NMO两种脱氢试剂分别对甾体化合物17α-甲基加氢睾酮(11)，加氢睾酮THP醚(8c)，17α-甲基睾酮(13)，17α-甲基-1-睾酮(12)，甾烷-3，5-二烯-3-乙酰氧基-13-乙基-17-酮(15)和加氢睾酮环戊烯醚(8d)进行脱氢研究，成功地制备了17α-甲基-1-睾酮(12)和1-睾酮THP醚(1c)，并初步地探讨了IBX和IBX-NMO脱氢法在甾体激素药物合成中的区域选择性以及应用的局限性。 孕二烯酮(22)是迄今为止孕激素活性最强的甾体孕激素。它是许多口服甾体激素避孕药的活性成分之一。我们以甾烷-4-烯-13-乙基-3，17-二酮(16)为原料，经过微生物发酵、酯化、消除、保护、乙炔化、水解等六步反应成功合成了孕二烯酮(22)。除微生物发酵步骤，后五步化学合成法的总收率可达29％。