香豆素类化合物广泛存在于植物界中,具有抗凝血、抗氧化、抗肿瘤、抗病毒、抗HIV、细胞毒性等多方面的生物活性。但是香豆素在植物中的含量较少,难以大规模开发利用。本文对香豆素的合成方法进行了研究,合成了14个化合物,并对其抑真菌活性和水蚤毒性进行了评价。以KF/Al2O3催化剂,通过邻羟基苯甲醛与季鏻盐的Wittig反应,合成出三种香豆素和两种取代肉桂酸乙酯:伞形花内酯(A)、东莨菪内酯(B)、泽兰内酯(E)、E-2,5-二羟基肉桂酸乙酯(D)、E-2-羟基-3-甲氧基肉桂酸乙酯(C);以邻羟基苯甲醛与丙二酸二乙酯为原料,采用Knoevnagal反应合成出7-羟基香豆素-3-甲酸乙酯(F)、7-羟基香豆素-3-甲酸(G)、6-羟基香豆素-3-甲酸乙酯(H)、8-甲氧基香豆素-3-甲酸乙酯(I)、6,7-亚甲二氧基香豆素-3-甲酸乙酯(J)。以邻羟基苯甲醛与丙二酸为原料,利用Knoevnagal反应合成出6-甲氧基-7-羟基香豆素-3-甲酸(K)和6,7-亚甲二氧基香豆素-3-甲酸(L);以间苯酚与乙酰乙酸乙酯为原料,以固体超强酸(ZrO2-SO42-)为催化剂,采用Pechmann反应合成出7-羟基-4-甲基香豆素(M)、5,7-羟基-4-甲基香豆素(N)。并通过红外光谱、质谱、氢核磁共振谱、碳核磁共振谱表征了他们的结构。以马铃薯干腐病菌、苹果腐烂病菌、小麦赤霉病菌、玉米弯孢叶斑病菌、棉花枯萎病菌、烟草赤星病菌、番茄灰霉病菌、番茄晚疫病菌为供试菌,丙酮作为空白对照,噻菌灵作为阳性对照,采用生长速率法测其抗菌活性,结果表明,除了N(5,7-二羟基-4-甲基香豆素)对烟草赤星病菌无活性外,其他所有化合物在浓度为0.1 mg/mL时对所有供试菌均有不同程度的抑制作用。水蚤的毒性试验表明,14种化合物对水蚤有不同程度的毒性。其中,7-羟基香豆素-3-甲酸乙酯(F)对水蚤的安全性最高,其最大安全浓度为45~50μg/mL。