螺环氧化吲哚化合物在合成方法学、药物化学和天然产物化学中具有重要的意义。这一核心结构存在于很多天然生物碱中,具有潜在的药用价值和多样的生物活性,例如抗肿瘤、抗真菌、抗结核和抗感染等,因此受到了人们的广泛关注。3-烯基氧化吲哚作为一种常见的合成螺环氧化吲哚化合物的构筑模块,可以通过1,3-偶极环加成反应、Michael串联反应、Diels-Alder反应、Mannich反应或其他domino反应来构建螺环氧化吲哚骨架。本课题以3-烯基氧化吲哚与原位产生的α-酰基重氮化合物反应,通过调控反应条件,选择性地构建了两种不同结构的产物,在室温条件下实现了螺环二氢吡唑氧化吲哚化合物的合成,在加热条件下实现了氧化吲哚烯丙基化合物的合成,并探讨了相关的反应机制。该论文的主要内容包括如下两个部分。第一章,综述了以3-烯基氧化吲哚为底物合成螺环氧化吲哚衍生物的研究进展,以及螺环氧化吲哚化合物在医药、生物等方面的应用。第二章,基于课题组前期对多米诺反应的研究,我们研究了在DBU作为碱,对甲苯磺酰肼、一水合芳基酮醛和3-烯基氧化吲哚为底物,室温条件下高效转化为螺环二氢吡唑氧化吲哚化合物的反应,通过一系列控制实验并结合文献研究的启示,提出了该反应可能的反应机理,即反应经历了 α-酰基重氮化合物的原位生成、1,3-偶极环加成反应等过程。当升高反应温度,以NaOH作为碱时,则得到氧化吲哚烯丙基化产物。通过对其反应机理进行探索,提出该反应包含一个新颖的脱氮开环过程。