聚合物负载硒试剂参与的喹啉及二氢萘化合物固相合成研究

来源 :云南大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:wenty2008
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碳一碳键的形成作为有机合成设计的主要内容之一,长久以来都是世界化学家们研究的热点。组合化学作为一种新颖而富有创造性的有机合成方法,在先导化合物的合成和筛选中显示出巨大的潜力。喹啉环在天然产物和药理活性物质中表现出了非常广阔的生物活性。许多具有生物活性的喹啉呈现出抗哮喘、抑菌和抗病毒等性质。以取代苯胺为原料,经过多步反应合成了一系列N-烯丙基-N-苯基-4-甲基苯磺酰胺类化合物。然后在低温下,三氟甲磺酸三甲基硅酯催化下,运用1%交联的聚苯乙烯负载的硒基丁二酰亚胺试剂诱导N-烯丙基-N-苯基-4-甲基苯磺酰胺类化合物发生分子内环合,形成新的碳一碳键和碳硒键,从而形成3-聚苯乙烯负载硒基喹啉化合物。然后将所得中间体树脂在DBU的吡啶溶液中搅拌,脱除对甲苯磺酰基。继而用过氧化氢对其进行硒氧化顺式消除得到十五个喹啉类化合物。多氢萘类化合物是一类重要的医药和化工中间体化合物,广泛地应用于抗真菌、抗肿瘤、抗寄生虫病等有机合成化学及药物化学领域,是现今药物研究的热点领域之一。在低温下,我们以以三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂,运用1%交联的聚苯乙烯负载的硒基丁二酰亚胺试剂诱导2-苯基戊-4-烯腈类化合物发生分子内环合,形成新的碳一碳键和碳硒键,从而形成2-聚苯乙烯负载硒基-4-氰基-四氢萘化合物。继而用过氧化氢对其进行硒氧化顺式消除得到四个二氢萘类化合物。并以1-苯基-2-聚苯乙烯负载硒基-4-氰基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘化合物在THF的乙醇钠溶液中与卤代烃反应,继而用过氧化氢对其进行硒氧化顺式消除得到八个二氢萘环类化合物。
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