芳香族氰基化合物是一类使用十分广泛的有机合成的中间体，这是由于氰基自身独特的化学性质：可以水解成羧基、还原成氨基以及氰基化合物在药物、农用化学品、染料、其他化学试剂的合成方面也有着重要应用。对于氰基化合物的合成，有机化学家投入了极大的热情，因为这项研究兼具理论意义和实际应用价值。芳香族氰化物最初为人所熟知的合成方法主要包括：Rosenmundvon Braun氰化法和Sandmeyer氰化法以及工业氨氧化法等。不过，这几种经典方法存在一些严重的缺陷，比如，相对较高的反应温度、存在危险的反应过程，更为严重的是氰化亚铜的大量使用导致了严重的金属浪费。近年来，过渡金属催化（例如Pd、Ni、Cu、Zn、Rh等）碳-碳键的构筑反应取得了长足的发展，这便为过渡金属催化C-CN键的形成奠定了基础。与此同时氰基试剂源也从最初的毒性较大的金属氰源（NaCN、 KCN、Zn(CN)2），发展到了毒性很小的非金属氰源（乙腈、N-氰基-N-苯基对甲苯磺酰胺(NCTS)、DDQ、N-氰基苯并咪唑、异氰基叔丁酯、苯乙腈等）。在本论文的绪论部分简要介绍了氰基化合物在众多领域中的应用以及几种重要的过渡金属催化的氰基化反应。本文的实验部分主要包括了三部分的内容。第一部分，改进了传统的Sandmeyer氰化法，利用一系列的芳香重氮氟硼酸盐为底物，Cu2O为催化剂，三甲基硅氰（TMSCN）为氰基试剂来源进行了氰基化反应。此种方法条件温和，操作简单，无需加入昂贵的配体，得到的氰化物产物收率比较高，底物的适用范围也较广泛，对于杂环氟硼酸盐底物也能得到很好的反应效果。第二部分的氰基化反应仍然以芳香重氮氟硼酸盐作为反应底物，利用Pd(OAc)2为催化剂、Ag2CO3为氧化剂。创新之处在于摒弃了传统Sandmeyer氰化法中使用的剧毒金属氰基试剂源而采用低毒非金属固体化合物N-氰基-N-苯基对甲苯磺酰胺（NCTS）。在筛选得到最优氰基化反应条件之后，还探索了底物的适用范围，该反应可以很好的兼容Cl、Br、NO2等重要基团，目标氰基化合物的收率也达到了不错的结果。第三部分的氰基化反应中，我们选择的反应底物是卤代芳烃，主要是碘代和溴代芳烃。PdCl2作为催化剂、Ag2O作为氧化剂、NCTS作为氰基试剂源。最后探索出的最优反应条件适用于一部分卤代芳烃的氰基化。