手性是自然界基本的属性之一，随着手性纯化合物需求量的增加，立体选择性地制备化合物变得越来越重要。手性选择性实验的成本很高，因而，本论文采用化学信息学技术，利用已有的实验数据建立结构-手性选择性相关模型，辅助单一异构体制备的实验设计。结构-手性选择性相关的研究依赖于能区分对映体的分子描述符，因此我们提出了手性基团指数，并采用其建立了手性醇催化拆分的预测模型。衍生于扩展连接矩阵的EAID指数是一种高选择性的分子拓扑指数，在本论文中我们改进了这个分子描述符，验证了其对几个大数据库中的分子和500多万个分子式为C23H48的烷烃化合物的识别能力。进一步，我们提出了原子的EAID指数，并成功应用于一个数据集的手性中心识别。针对手性中心上直接键连两个共有取代基的化合物的数据集，提出了手性基团指数。在预先设定了手性中心四个取代基的位置信息的基础上，这个指数由两个可变取代基的拓扑的和物理化学的性质所生成。为了评价了手性基团指数的预测能力，我们将其应用于如下三个数据集：1）酮类化合物在（-）-DIP-chloride作为催化剂条件下的不对称反应的手性仲醇产物，该数据集由50对手性仲醇对映体产物所组成。通过随机森林建立了主产物绝对构型与这个产物的手性基团指数的相关模型，并采用该模型预测此不对称反应的手性选择性。与手性分子连接性指数和手性拓扑电荷指数相比，采用手性基团指数所得的预测结果更好。2）外消旋体在脂化酶作为催化剂的条件下酯化、转酯化或者水解的产物，该数据集由86对手性伯醇对映体所组成。用遗传算法进行变量选择，将得到的变量子集用来建立随机森林预测模型，正确预测了测试集中全部15对对映体的手性选择性。整个数据集的leave-one-pair交叉验证率达到90%。3）皱褶假丝酵母酶CRL(lipase from Candida rugosa)作为催化剂条件下催化生成仲醇的产物，该数据集由67对手性仲醇对映体所组成.由随机森林建立结构-手性选择性预测模型。采用单个对映体为单位和成对对映体为单位两种方法评价预测模型，均得到满意的结果。