Baculiferin L是从我国南海海绵Iotrochota Bacuifera中分离到的一种生物碱,具有良好的抗肿瘤及抗HIV-1靶向活性,但其在海绵中的含量极低,无法用分离提取的方法来大量获得,限制了其药理活性的确证和进一步的药理学研究,因此对其的化学合成法进行研究就显得很有必要。本论文首先综述了艾滋病、肿瘤及Lamellarin类生物碱的合成研究进展,选用课题组研究较为成熟的AgOAc法合成路线进行放大工艺研究,完成了对中间体5和9的工艺优化,提高了中间体的收率和选择性。但在对关键反应醋酸银氧化法环合制备吡咯环(中间体6)时,放大工艺收率最高仅有5.5%,达不到文献56%的收率。从成本和原子利用率考虑,我们放弃了这条路线。随后,我们改用Barton-Zard缩合法来研究探索合成中间体6,3,4-二甲氧基苯甲醛经过Henry缩合合成化合物16,收率82%。化合物16与Br2反应合成化合物17,收率79.4%,化合物17与3,4-二甲氧基苯硼酸偶联合成化合物18,收率65%,但在进行合成19时发现Barton-Zard法合成吡咯反应收率仅有10%。最后,我们探索了 Leusen缩合法,研究发现环合是整个合成过程的关键。该路线先关环合成吡咯环,再将其逐个基团对接上来制备中间体1。在该路线中吡咯环中间体21的收率71.2%,22的收率97%;25的收率69.5%,但由于时间关系本人未能继续该路线,但若Leusen缩合法可以突破,其产率还是可期的。