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活性二苯乙烯低聚茋ε-Viniferin和Dehydro-δ-viniferin是白藜芦醇二聚体的代表性化合物,它们具有2,3-二芳基苯并二氢呋喃和2,3-二芳基苯并呋喃的特征性结构。ε-Viniferin及Dehydro-δ-viniferin的前体δ-Viniferin主要分布于葡萄科、买麻藤科、龙脑香科等科的多种植物中,具有显著的抗炎、抗菌、抗氧化等生物活性。由于结构复杂,全合成困难,目前对该类化合物的全合成研究报道不多。论文综述了金属参与的芳烃氢化研究进展,为芳香族化合物的氢化研究提供了可参考的资料。以3,5-二羟基苯甲酸和3,5-二羟基苯乙酮为起始原料,通过14步反应,以6.81%的总产率完成了活性天然产物ε-Viniferin的全合成研究,开发了一条实用的全合成路线。合成中,探索了 C-4位甲酯基取代的2,3-二芳基苯并呋喃中间体脱除甲基保护基的方法,实现了甲基保护基的完全脱除;首次实现了在不保护酚羟基的条件下,以TFA/TES为催化剂还原较难还原的2,3-二芳基苯并呋喃双键的反应;选择MOM保护ε-Viniferin结构中的多个酚羟基,首次实现了在不稳定的苯丙二氢呋喃环和苯乙烯双键存在的条件下,高效脱除ε-Viniferin保护基的反应。合成研究为较难还原的多酚类2,3-二芳基苯并呋喃双键的还原,以及还原反应中羟基保护基的选择,提供了有价值的参考,为活性ε-Viniferin及其衍生物的合成和构效关系研究提供了物质基础。在研究Amberlyst 15催化的Dehydro-δ-viniferin全合成的基础上,以金属-卤素交换反应为关键反应,研究发展了一条简便实用的Dehydro-δ-viniferin的全合成路线。以3,5-二羟基苯乙酮和对羟基苯甲醛为起始原料,经10步反应,以20.6%的产率完成了 Dehydro-δ-viniferin的全合成研究。以i-PrMgCl·LiCl为催化剂,首次通过金属-卤素交换实现了双碘代α-芳氧基酮合成3-芳基苯并二氢呋喃的反应。研究结果为Dehydro-δ-viniferin及其相关衍生物的合成和构效关系研究,提供了物质基础。发现并发展了一个在PtCl2催化下的实用、高效、条件温和的新型芳香族和酚类化合物的转移氢化反应。机理研究认为,转移氢化是通过原位产生的过渡价态铂的连续单电子转移(SET)实现的,环己酮(Cy=O)是酚类化合物氢化脱氧(HDO)反应的关键中间体。研究结果显示,转移氢化可在20℃至30℃的温和条件下进行;伯醇、仲醇和叔醇均可作为氢供体和反应溶剂,酸和水对反应进程没有明显影响。反应中,单环芳烃、多环芳烃、杂环芳烃和稠环芳烃均具有较高的转化率。反应的发现和研究为芳香类和酚类化合物的氢化和氢化脱氧反应提供了新的选择。