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二氢吡啶(DHP)是一类具有良好生物活性和药理作用的化合物，因其潜在的应用价值，一直是人们研究的热点之一。本文对二氢吡啶的取代基进行了修饰，合成了20个二氢吡啶衍生物，其中10个为未见文献报道的结构新颖的二氢吡啶衍生物，同时在合成二氢吡啶衍生物的过程中，我们还得到了一组中间体，这5个中间体为未见文献报道的席夫碱类化合物。所得产物结构经过1H NMR、13CNMR、IR、MS得到确证。本论文的主要研究内容可以分为以下3部分：1、采用经典的Hantzsch反应合成法，以芳香醛、乙酰乙酸酯、醋酸铵为原料，一步合成了2个对称的二氢吡啶化合物，在碱性环境中将这两个化合物水解为带有单羧基的二氢吡啶衍生物，最后通过酯缩合反应将带有羟基的查尔酮引入二氢吡啶的-3位，合成了一系列共7个新颖的酯基被查尔酮取代的二氢吡啶衍生物。同时，由于二氢吡啶衍生物存在抗氧化性和荧光性，而引入的查尔酮结构同样也具有这些性能，因此，我们对合成的二氢吡啶衍生物进行了抗自由基清除活性和光致发光性能测试，结果表明，所合成的二氢吡啶衍生物同样具有抗自由基清除活性和光致发光性能。2、N-取代二氢吡啶化合物虽在抗高血压上效果不好，但是它却具有其它生理活性和光敏活性，我们同样对N-取代二氢吡啶衍生物的合成进行了研究，合成了5种N-芳基取代的二氢吡啶衍生物。当我们试图用2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑为氨源合成N-取代二氢吡啶化合物时，由于反应停留在关环之前一步，我们得到了5个未关环的中间产物，经查证，这5个化合物为未见文献报道的席夫碱类化合物。对未能得到目标产物的原因，我们进行了机理分析。3、C4位的取代基团对二氢吡啶化合物的药理性质有着非常大的影响，因此，我们对二氢吡啶化合物C4位上的取代基也进行了修饰，将C4位为硝基苯基取代的二氢吡啶在NaHS中还原，得到C4位氨基苯基取代的二氢吡啶化合物，再将其和芳香醛在乙醇中回流，得到了3个C4位为二苯基亚胺取代的二氢吡啶衍生物，经查证所得二氢吡啶衍生物为未见文献报道的新化合物。同时，我们对三步法合成二氢吡啶化合物进行了探讨。