含氧五元杂环化合物作为一类重要的结构单元,广泛存在于天然产物和药物活性分子当中,在抗癌、抗病毒、抗菌、抗惊厥等方面表现出多种药用价值。噁唑类衍生物作为其中一类重要的含氧五元杂环骨架,它的应用价值常常体现在有机合成,分析检测、生物医药等重要领域,遗憾的是目前关于这类化合物的合成方法非常有限,并且存在合成步骤多,产率低等缺点。我们知道D-A环氧乙烷作为一类重要的1,3-偶极子,可以与多种不饱和双键化合物发生环加成反应,进而构筑多种含氧五元杂环化合物。所以以D-A环氧乙烷为原料,通过一种简单、绿色、高效的方法来合成五元杂环类衍生物具有重要的合成意义和发展前景。本文选取苯并噻唑和D-A环氧乙烷作为起始原料,在路易斯酸Sc（OTf）₃催化下,D-A环氧乙烷通过选择性C-C键断裂生成羰基叶立德中间体,然后该中间体与苯并噻唑结构中的C=N通过去芳构化[3+2]环加成反应,得到一系列苯并唑并[3,2-c]恶唑类化合物。在最佳反应条件下,我们对不同官能团修饰的苯并唑类化合物和不同类型的D-A环氧乙烷底物进行考察,能以高达96%的分离收率和大于20:1的dr值得到环加成产物,并通过产物的单晶,确定了化合物的相对构型。针对本文的衍生实验,我们利用官能团转化的策略对产物的酯基进行还原,在不同温度下还原剂NaBH₄可以选择性的对环加成产物进行单酯基和双酯基还原,分别得到单羟基还原化合物和双羟基还原化合物。对文章中一些新合成的化合物,我们也通过核磁和高分辨对其进行了数据表征。总之,本文开发了一种以苯并唑类化合物与D-A环氧乙烷为原料,通过去芳构化[3+2]环加成合成一些列苯并唑并噁唑化合物的新方法。该方法具有原料简单易得、条件温和、产率高等优点。在该篇工作完成后,经调研发现关于D-A环氧乙烷和C=N双键的不对称去芳构化[3+2]环加成的工作至今还没有报道,结合我们组主要从事不对称反应的研究背景,最后也尝试对该反应进行不对称工作的考察,经过一系列配体和催化剂的筛选,并没有取得理想的实验结果,目前关于D-A环氧乙烷的不对称工作仍在继续研究中。