戊二烯酮类化合物,作为一种重要的姜黄素衍生物,具有抑菌、抗肿瘤、抗氧化、抗炎、抗病毒和杀虫等广泛的生物活性,另一方面,查耳酮类化合物由于展示出了优异的抗微生物活性、抗病毒活性、抗癌活性和对人体低毒等优点而被广泛关注在农业生产中对植物病害的控制也起到了重要的作用。喹喔啉是一类重要的具有芳香性的含氮杂环化合物且具有广泛的生物活性。本文以戊二烯酮和查耳酮作为先导化合物,将喹喔啉引入先导化合物中,合成了含喹喔啉的戊二烯酮衍生物（I-1～I-15）和含喹喔啉的查耳酮衍生物（II-1～II-28）,所有化合物通过¹H NMR、¹³C NMR和HRMS进行表征,并测试抗病毒和抑菌活性。采用半叶枯斑法对合成的化合物抗烟草花叶病毒（TMV）活性测试,结果表明:在供试浓度为500μg/m L时,在治疗活性方面,化合物I-1和II-9对TMV的抑制活性相对较好,分别为55.6和53.0%,高于宁南霉素（45.4%）。在保护活性方面,化合物I-7、I-9和I-11对TMV的抑制活性相对较好,分别为68.3、64.4和67.1%,优于宁南霉素（61.4%）。化合物I-9和II-16对TMV的抑制活性相对较好,分别为和85.2和80.4%,接近于宁南霉素（89.4%）。采用浊度法对所合成化合物进行抑植物病菌活性测试,结果表明:化合物I-11、II-2和II-9对柑橘溃疡病菌（Xac）的EC₅₀值分别为和16.79μg/m L、6.73和14.16μg/m L,远远优于叶枯唑（44.32μg/m L）。化合物I-11、II-2和II-26对水稻白叶枯（Xoo）的EC₅₀值分别为33.46、15.17和28.84μg/m L,远远优于叶枯唑（42.46μg/m L）。化合物I-9、II-2和II-17对烟草青枯病菌（Rs）的EC₅₀值分别为33.85、9.29和20.63μg/m L,优于叶枯唑（62.36μg/m L）。对抗病毒、抑菌活性较好的目标化合物进行了深入的机制研究,微量热泳动实验发现化合物I-9与TMV CP的解离常数K_d=0.115±0.092μmol/L,优于宁南霉素的解离常数K_d=0.523±0.254μmol/L,说明化合物I-9与TMV CP之间有很好的相互作用。化合物II-2对柑橘溃疡病菌的抑菌作用导致病菌细胞膜破坏,细菌结构干瘪、破损。