保护的1-(2-氨基乙酰基)环丙酸乙酯的不对称氢化反应研究

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本论文主要研究了以保护的1-(2-氨基乙酰基)环丙酸乙酯为底物的不对称催化氢化反应。通过对配体、添加剂、溶剂及温度的筛选,最终选定了以本实验室合成的手性双齿膦配体(S)-SunPhos与[Ru(benzene)Cl2]2反应制得的络合物[Ru(benzene)((S)-SunPhos)Cl]Cl为催化剂、乙醇为溶剂、70 oC为反应温度的优化的不对称氢化反应条件。通过不对称催化氢化反应,可以得到高光学纯的保护1-(2-氨基-1-羟乙基)环丙酸乙酯,该反应具有很好的反应活性和高度的对映体选择性,产物ee值可达98.7%,为合成喹诺酮药物中间体(S)-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚烷提供了关键步骤。氢化产物经羟基保护、叠氮化、关环、还原后可方便制得(S)-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚烷。该方法不仅条件温和,操作方便,而且反应收率高,选择性好,具有很好的工业应用前景。
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