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半蜡梅碱类化合物是一种具有抗菌活性的天然产物,对细菌真菌皆具有抑制活性。本课题以经济的吲哚衍生物为原料,通过氧化反应,烷基化反应及还原反应,简洁高效地构建了吲哚并吡咯骨架,再通过酰化反应合成一系列具有抗植物病原菌活性的半蜡梅碱类化合物。该课题的研究不仅发展了一种经济、简洁、高效的吲哚并吡咯骨架化合物的合成,而且通过对一系列半蜡梅碱类似物的抑菌活性筛选,有望开发出一种环境友好型的抗菌杀菌剂。1.天然产物有机合成方面:（1）本课题选用经济易得的吲哚-3-乙腈为原料,通过37%的浓盐酸催化作用以及二甲亚砜的氧化作用下,发生氧化反应,得到氧化吲哚-3-乙腈（L,产率93%）。（2）以L为底物,氢化钠为碱,加入2.3当量的2-氟溴苄或3-氟溴苄或3-（三氟甲基）溴苄的无水四氢呋喃溶液,发生烷基化反应,分别得到1,3-位苄基取代的氧化吲哚-3-乙腈（L1,产率59%;L2,产率51%;L3,产率46%;）。（3）以L1或L2或L3为底物,加入适量的无水四氢呋喃溶剂,向反应液中分批加入7.5当量的四氢铝锂,发生还原反应,分别得到吲哚并吡咯三环骨架衍生物（LR1,产率57%;LR2,产率58%;LR3,产率61%;）。（4）以LR1或LR2或LR3为底物,无水吡啶为碱,加入1.2当量的酸酐作为酰化试剂,发生酰化反应,分别得到N位酰化的半蜡梅碱类化合物（LRR1,产率96%;LRR2,产率85%;LRR3,产率97%;）。（5）以LR1或LR2或LR3为底物,三乙胺为碱,加入1.5当量的酰氯为酰化试剂,发生酰化反应分别得到N位酰化的半蜡梅碱类化合物（LRR1,产率85%;LRR2,产率86%;LRR3,产率85%;）。本文共合成得到62个半蜡梅碱骨架的化合物,LRR-1系列（共22个）为1,3位相同取代基2-氟苄基取代的化合物,LRR-2系列（共22个）为1,3位相同取代基3-氟苄基取代的化合物,LRR-3系列（共18个）为1,3位相同取代基3-（三氟甲基）苄基取代的化合物,化合物结构通过ESI-MS、1H-NMR和13C–NMR进行鉴定。2.抑菌活性测试方面:采用96孔板微量稀释法,对所有半蜡梅碱骨架化合物进行供试真菌和细菌抑制活性测试,结果显示,LRR-1-1化合物对革兰氏阴性细菌（埃希氏菌）较阳性对照（链霉素）活性显著,MIC值为15.6μg/ml;LRR-1-1化合物对对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌）较阳性对照（青霉素）活性效果相当,MIC值为16μg/ml;LRR-1-17化合物对棉花枯萎菌较3种阳性对照（多菌灵,两性霉素B和百菌清）活性突出,MIC值为31.3μg/ml;LRR-2-8化合物对革兰氏阴性细菌（茄科罗尔斯通氏菌）较2种阳性对照（庆大霉素和链霉素）活性更好,MIC值为31.3μg/ml;LRR-2-13化合物对棉花黄萎菌较阳性对照（百菌清）活性效果相当,MIC值为31.3μg/ml;LRR-3-1对黄曲霉菌较阳性对照（两性霉素B）活性效果相当,MIC值为31.3μg/ml;