靛红,又名2,3-吲哚二醌,是一种重要的天然产物,因其具有抑菌、抗帕金森症、抗痉挛等多种生物活性以及在不对称合成方面的应用而受到人们的广泛关注。因此新型靛红衍生物的合成以及性质研究是非常有意义的一项工作。本文通过靛红氮烷基化反应得到一系列具有不同对称结构的靛红衍生物并研究了其抑菌活性。通过单晶结构分析,研究了体系结晶条件对超分子结构影响；通过调节分子内空间位阻,实现了分子内Br...π弱作用主导下的超分子手性堆积,这一发现将有助于研究对称破缺现象。通过羟醛缩合反应(Aldol reaction)对上述氮烷基靛红进一步衍生,合成得到一系列外消旋衍生物,在氯仿溶剂中能形成有机凝胶,并粗略研究了该类化合物的凝胶性质。本论文分为如下六个章节：一、综述了靛红及其衍生物的应用以及超分子手性的研究现状。二、以靛红和4-溴靛红,5-溴靛红,6-溴靛红为原料,通过与不同苄溴衍生物N-烷基化反应合成了一系列的具有不同对称性的靛红衍生物,并通过核磁共振、液质联用等手段对其结构进行了表征。三、对以上合成得到14个靛红衍生物,用大肠杆菌等八株菌株测试并筛选其抑菌活性,发现溴取代靛红衍生物有较好的抑菌活性。四、设计合成了具有不同位阻C3对称三脚架靛红衍生物,其晶体结构中存在以分子内卤...π弱作用导向的手性破缺现象。通过结构分析结合改变结晶条件探讨性研究超分子手性产生的原因。五、对以靛红衍生物为凝胶因子的有机小分子凝胶进行了表征。用不同溶剂对其成胶能力进行了测试,用扫描电镜(SEM)观察了凝胶的形貌,并通过液体和固体13C NMR对其形成凝胶的可能驱动力进行了探讨。六、对靛红衍生物在抗帕金森症等其他生物活性的应用前景及其在有机凝胶领域应用研究进行了展望。