α-羟基酰芳胺是一类具有多种生物活性的化合物,其广泛应用于医学和农业等领域。目前合成α-羟基酰芳胺类化合物的方法很多,例如以α-羟基羧酸为原料,通过卤化试剂转换为酰氯化物,然后与苯胺类化合物发生缩合反应生成α-羟基酰芳胺,或者α-羟基羧酸和苯胺类化合物在缩合试剂的作用下直接缩合得到α-羟基酰芳胺。在本课题组对偶联反应的研究基础上,以及对α-羟基酰芳胺类化合物重要价值和C-N偶联反应实用性的考虑,我们拟采用α-羟基酰胺为原料,通过一步C-N偶联反应合成α-羟基酰芳胺。但因为α-羟基酰胺同时含有一个羟基和一个酰胺基,因此,亟需找到一个合适的反应条件,使反应选择性发生在酰胺的氨基上,从而生成α-羟基酰芳胺。首先,我们以扁桃酰胺和对溴甲苯为底物对反应条件进行了考察,主要对反应物配比、溶剂、催化剂、配体、碱、温度、时间等反应条件进行了优化。最后我们确定最佳实验条件为:α-羟基酰胺与卤代芳烃反应物摩尔比为1.2:1,以甲苯（5 m L）作溶剂,Cu I作催化剂,DMEDA作配体,K₂CO₃（2 equiv.）为碱,在氩气保护下110°C反应24小时。其次,在确定的最佳实验条件下,我们分别考察了扁桃酰胺和不同卤代芳烃的反应。结果看出,氯代芳烃反应效果较差,明显低于碘代芳烃和溴代芳烃,碘代芳烃的反应效果最好;当含强给电子基团,例如MeO,比弱给电子基团（Me）反应效果略差;当含有硝基这样的强吸电子基团时,例如对溴硝基苯,基本没有C-N反应的进行。同时,取代基的位置对反应也有影响。一般而言,对位取代反应产率最好,邻位取代反应产率最低。接着,在确定的最佳实验条件下,我们分别考察了不同α-羟基酰胺与碘苯的反应。从反应结果可以看出,大多都能得到良好的反应结果,特别是苯基乳酸酰胺,反应产率可达96%。最后,我们考察了该反应对手性的影响,我们以L-苯基乳酸酰胺和DL-苯基乳酸酰胺为原料,分别与碘苯、对甲基碘苯、对甲氧基碘苯进行反应。结果显示,在该反应条件下,L-苯基乳酸酰芳胺类衍生物不仅能够得到很高的产率,而且在反应过程中并没有发生消旋化,ee%值高达99%。总之,本文研究发现了一种合成α-羟基酰芳胺类化合物的通用方法,该方法具有良好的普适性。