辣味机理研究以及辣椒素类物质与其辣味受体之间的相互作用研究是近年来食品科学领域关注的热点。目前,辣味呈味机理的研究主要聚焦在辣味物质的感官品评、辣味受体的分子生物学机制和辣椒素类物质辣味的动态评价。尽管已有大量的工作报道了辣椒素类物质的结构与辣味关系,但这些工作仅能定性不能定量预测系列分子的辣味。由于椒素类物质与辣味受体间存在复杂的相互作用,从该相互作用去理解辣椒素类物质的辣味尚存在挑战。因此,系统建立辣椒素类物质与其辣味之间的定量关系有助于揭示其辣味呈味机理。此外,当辣椒素被人体吸收后,由血清蛋白将其转运至血液中发挥生理功效,但目前关于辣椒素类物质在体内的分布以及转运机制鲜有报道。因此,本文采用Materials Studio和Discovery Studio软件中的统计算法分别建立了辣椒素类物质与其辣味的二维/三维定量构效关系(2D/3D-QSPR)模型,揭示了其结构参数与辣味间的量变规律,以此来指导辣味分子的设计。与此同时,以牛血清蛋白(BSA)作为模型蛋白,研究了辣椒素类物质与BSA的相互作用。主要研究结果如下:(1)辣椒素类物质的定量结构-辣味关系研究本文先以系列辣椒素类物质为研究对象采用遗传函数逼近算法分别构建了线性和quadratic两类共四个2D-QSPR模型。所得模型均通过了交叉验证、随机检验、外部预测、Roy’rm2 metrics和Golbraikh-Tropsha标准等统计方法的显著性检验,因此具有强的内外部预测能力(r2=0.949～0.989,r2cv = 0.860～0.955,r2pred = 0.859～0.904)。研究结果表明,HOMO等静电参数、S_ssNH等氢键参数、AlogP等疏水参数和Shadow area:ZX plane等立体参数是影响辣椒素类物质辣味的关键结构参数。在此基础之上,本文采用偏最小二乘法建立了辣椒素类物质辣味与静电场、立体场中分子与格点相互作用能量之间的3D-QSPR模型,所得模型通过了交叉验证和外部预测,具有强的外部预测能力(r2 = 0.983,r2cv = 0.644,r2pred=0.904)。研究结果表明,与苯环相连的甲氧基处引入直链型基团或提高正电荷、在4-6号位取代基处引入正电荷、在9号位甲基处引入负电性基团或体积较大的基团和苯环相连的羟基引入电负性基团或体积较大的基团,有利于辣味的提高。在基于上述模型分析的基础之上,设计了 62种新辣椒素类物质,研究表明,多数新设计的辣椒素类物质的辣味分布在1.0×106 SHU～1.0 X 107 SHU范围内,并且具有与已知辣味物质可接受的ADME&T性质。(2)辣椒素类物质与血清蛋白的相互作用研究接着采用多种光谱方法与分子对接模拟技术相结合的方法,研究了辣椒素类物质与牛血清白蛋白(Bovine serum albumin,BSA)的相互作用。稳态荧光光谱实验结果表明,辣椒素通过与BSA形成基态复合物引起BSA的内源荧光猝灭;根据van’tHoff方程所得,焓变(△H)和熵变(△S)值均小于零,表明分子间的氢键和范德华力是两者结合的主要驱动力。紫外-可见吸收光谱实验表明辣椒素与BSA之间存在非辐射能量转移,当辣椒素与BSA摩尔比例为1:1时,辣椒素与BSA色氨酸残基间的结合距离为3.053 nm,临界距离为5.315 nm。圆二色谱实验显示,辣椒素的存在会导致BSA的空间构象发生变化,α-螺旋含量减少,β-折叠和无规则卷曲的含量均有所增加。α-螺旋结构减少,BSA色氨酸和酪氨酸附近的微环境有所改变,疏水性增加。分子对接模拟研究表明辣椒素主要结合在BSA的亚域ⅡA的疏水腔内,与腔内的主要疏水性氨基酸残基发生作用,并且与组氨酸His241和丙氨酸Ala290形成氢键。从辣椒素与BSA体系的分子对接图中可以看出,辣椒素与BSA的Trp213残基发生了作用,这也是辣椒素的加入会使得BSA的荧光信号有所减弱的原因。其他辣椒素类物质与BSA的分子对接结果表明,辣椒素类物质的脂肪侧链支链甲基数和羟基的数目均是影响辣椒素类物质与BSA结合的结构因素。关于辣椒素类物质的构效关系研究,为全面了解辣椒素类物质的结构与其辣味之间的关系提供了科学依据,并且为更深入更系统性地对辣味机理地研究奠定了基础。同时,对辣椒素类物质辣味调控结构因素的研究,为新型辣椒素的开发提供了理论指导。通过研究辣椒素类物质与BSA的相互作用,对进一步理解食品活性成分在体内的转运、吸收、分布、代谢以及药理作用具有重要的意义。